Question

【題目】芳香烴化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A的苯環(huán)上只有一個支鏈，支鏈上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，A有如下轉(zhuǎn)化關系：

已知以下信息：

①

②

請回答下列問題：

（1）A生成B的反應類型為________，由D生成E的反應條件為___________。

（2）F的官能團名稱為________，_____________。

（3）I的結構簡式為______________。

（4）由E生成F的反應方程式為________________。

（5）F有多種同分異構體，寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式為______________。

①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應；

②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；

③具有5個核磁共振氫譜峰

（6）糠叉丙酮（）是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任用，用結構簡式表示有機物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關系，箭頭上往明試劑和反應條件)。_________________

Answer 1

【答案】 消去反應 NaOH水溶液、加熱 羥基 醛基 、

【解析】芳香烴化合物A的分子式為C9H12O，A的苯環(huán)上只有一個支鏈，支鏈上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以A的結構簡式為：；根據(jù)有機物B能與溴發(fā)生加成反應，有機物B含有不飽和鍵，所以A→B為消去反應生成烯烴，結構簡式為（B）；有機物D的結構簡式為，該有機物發(fā)生水解反應生成（E），有機物發(fā)生催化氧化為（ F）,該有機物被銀氨溶液氧化并酸化后為（H），H發(fā)生縮聚反應生成高分子（I），結構簡式為。

（1）根據(jù)以上分析，生成的反應類型為消去反應；在NaOH水溶液、加熱條件下生成；正確答案：消去反應；NaOH水溶液、加熱。

（2）有機物F為，含有的官能團為羥基、 醛基；正確答案：羥基、 醛基。

（3）（H），H發(fā)生縮聚反應生成高分子（I），結構簡式為；正確答案：。

（4）根據(jù)以上分析可知：催化氧化為的反應方程式為；正確答案：。

（5）的同分異構體,①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明是甲酸酯；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；③具有5個核磁共振氫譜峰，符合條件的同分異構體的結構簡式為或；正確答案：或。

（6）根據(jù)RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′，(CH3)3COH發(fā)生消去反應生成，再氧化為，與在一定條件下生成，合成路線為：；正確答案：。