Question

【題目】H 是一種免疫調(diào)節(jié)劑，其合成流程如下：

問(wèn)答下列問(wèn)題：

(1)H所含官能團(tuán)有氨基、羥基和______________。

(2)X的化學(xué)式為_______________，③的反應(yīng)類(lèi)型是_____________。

(3)設(shè)計(jì)反應(yīng)①和⑤的目的是__________________。

(4)反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式為________________。

(5)R的同分異構(gòu)體M同時(shí)滿足下列條件：

①M(fèi) 能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②1molM 最多能和4molNaOH 發(fā)生反應(yīng)

③在核磁共振氫譜上有四組峰且峰的面積之為3：3：2：2

M 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為________________。

(6)已知：，結(jié)合上述相關(guān)信息，以為原料設(shè)計(jì)合成路線合成_________(其他試劑自選)。

Answer 1

【答案】 羧基 C12H14O4 氧化反應(yīng) 保護(hù)羥基，避免羥基在反應(yīng)③中被氧化

【解析】(1)H為，所含官能團(tuán)有氨基、羥基和羧基；(2)X為，化學(xué)式為C12H14O4，根據(jù)Y的分子式及X、Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推斷Y為，③是在銅的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)；(3)設(shè)計(jì)反應(yīng)①和⑤的目的是保護(hù)羥基，避免羥基在反應(yīng)③中被氧化；(4)反應(yīng)①為取代反應(yīng)，為R與反應(yīng)生成X與甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(5)R的同分異構(gòu)體M同時(shí)滿足條件：①M(fèi)能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；②1molM最多能和4molNaOH發(fā)生反應(yīng)，則含有酚羥基或羧基可能為4個(gè)，或酯基酚羥基3個(gè)；③在核磁共振氫譜上有四組峰且峰的面積之為3：3：2：2，則高度對(duì)稱。

M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為；(6)結(jié)合上述相關(guān)信息， 在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，氧化轉(zhuǎn)化為，與氰化鈉、氨氣反應(yīng)生成，在硫酸作用下控制pH得到，合成路線如下： 。