Question

【題目】有機(jī)物A（分子式C6H10O3）是合成某種隱形眼鏡材料的單體，A可發(fā)生如下變化：

已知：Ⅰ．物質(zhì)B是最簡單的二元醇，可用作汽車發(fā)動機(jī)抗凍劑；物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體。

Ⅱ．

回答下列問題：

（1）隱形眼鏡材料的結(jié)構(gòu)簡式為______________________；

（2）寫出物質(zhì)B在銅催化下與O2反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________；

（3）與C互為同分異構(gòu)體，分子為鏈狀的酯類物質(zhì)共有____________種；

（4）請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，用物質(zhì)D制取乙二酸（其他無機(jī)原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）____________；。

例如：

Answer 1

【答案】 HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O 5

【解析】

物質(zhì)B是最簡單的二元醇，可用作汽車發(fā)動機(jī)抗凍劑，B為，A水解生成B與C，故A含有酯基，C含有-COOH，且含有4個(gè)C原子，C在O3、Zn/H2O條件下反應(yīng)生成D、E，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，不飽和碳原子上連接2個(gè)烴基，則氧化為酮，若含有H原子則氧化為醛，故C中含有碳碳雙鍵，物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，D含有羧基，故C為CH2=C（CH3）COOH，D為，E為HCHO，A分子式為C6H10O3，故A為CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，據(jù)此解答。

物質(zhì)B是最簡單的二元醇，可用作汽車發(fā)動機(jī)抗凍劑，B為，A水解生成B與C，故A含有酯基，C含有-COOH，且含有4個(gè)C原子，C在O3、Zn/H2O條件下反應(yīng)生成D、E，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，不飽和碳原子上連接2個(gè)烴基，則氧化為酮，若含有H原子則氧化為醛，故C中含有碳碳雙鍵，物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，D含有羧基，故C為CH2=C（CH3）COOH，D為，E為HCHO，A分子式為C6H10O3，故A為CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH；

（1）CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH發(fā)生加聚反應(yīng)生成隱形眼鏡材料，故隱形眼鏡材料的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）在銅催化下與O2反應(yīng)生成OHC-CHO，反應(yīng)方程式為：HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O；

（3）與CH2=C（CH3）COOH互為同分異構(gòu)體，分子為鏈狀的酯類物質(zhì)有：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2、CH2COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，故有5種；

（4）中有3個(gè)碳原子，乙二酸中只有2個(gè)碳原子，碳鏈縮短，利用題給已知II可使碳鏈縮短，故需要由合成CH2=CHCOOH，則加氫生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH在O3、Zn/H2O條件下反應(yīng)生成OHC-COOH，OHC-COOH催化氧化生成HOOC-COOH，反應(yīng)流程圖為：。