Question

20．鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料，下為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一：

試回答下列問題：
（1）化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的有機(jī)反應(yīng)類型：消去反應(yīng)；化合物Ⅰ的含氧官能團(tuán)名稱為羥基、醛基；
（2）化合物Ⅲ在銀氨溶液中發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式：；
（3）有機(jī)物X為化合物Ⅳ的同分異構(gòu)體，且知有機(jī)物X有如下特點(diǎn)：
①是苯的對位取代物；   ②能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體；    ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
請寫出化合物X的結(jié)構(gòu)簡式、
（4）下列說法正確的是AC；
A．化合物Ⅰ遇氯化鐵溶液呈紫色            B．化合物Ⅱ能與NaHCO₃溶液反應(yīng)
C.1mol化合物Ⅳ完全燃燒消耗 9.5molO₂    D.1mol化合物Ⅲ最多能與4molH₂反應(yīng)
（5）有機(jī)物R（C₉H₉ClO₃）經(jīng)過反應(yīng)也可制得化合物Ⅳ，則R在NaOH/乙醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為或

．

Answer 1

分析 （1）化合物II→化合物III的變化是羥基轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵，發(fā)生消去反應(yīng)；根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知含氧官能團(tuán)名稱，
（2）化合物III含有醛基，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
（3）①是苯的對位取代物，②能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體說明含有羧基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，據(jù)此寫出其結(jié)構(gòu)簡式；
（4）A．含有酚羥基的有機(jī)物能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
B．含有羧基反應(yīng)的有機(jī)物能和碳酸氫鈉反應(yīng)；
C．化合物IV的分子式為C₉H₈O₃，1mol化合物IV完全燃燒消耗的氧氣的物質(zhì)的量=（9+$\frac{8}{4}$）mol=9.5mol；
D.1mol苯環(huán)需要3mol氫氣，1mol碳碳雙鍵需要1mol氫氣，1mol醛基需要1mol氫氣，據(jù)此判斷需要?dú)錃獾奈镔|(zhì)的量；
（5）含有氯原子的有機(jī)物R在氫氧化鈉的醇溶液中能發(fā)生消去反應(yīng)生成含有碳碳雙鍵的物質(zhì)，據(jù)此寫出反應(yīng)方程式．

解答 解：（1）化合物II→化合物III的變化是羥基轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵，發(fā)生消去反應(yīng)；根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含氧官能團(tuán)名稱為羥基、醛基，
故答案為：消去反應(yīng)；羥基、醛基；                                                            
（2）化合物III含有醛基，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）①是苯的對位取代物，②能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體說明含有羧基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)是為：、，
故答案為：；；                        
（4）A．含有酚羥基的有機(jī)物能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，化合物I含有酚羥基，所以遇氯化鐵溶液呈紫色，故正確；
B．含有羧基反應(yīng)的有機(jī)物能和碳酸氫鈉反應(yīng)，化合物II不含羧基，所以不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，故錯誤；
C．化合物IV的分子式為C₉H₈O₃，1mol化合物IV完全燃燒消耗的氧氣的物質(zhì)的量=（9+$\frac{8}{4}$）mol=9.5mol，故正確；
D.1mol苯環(huán)需要3mol氫氣，1mol碳碳雙鍵需要1mol氫氣，1mol醛基需要1mol氫氣，所以1mol化合物III能與5mol H₂反應(yīng)
故錯誤；
故選：AC；                                                                
（5）R在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：或

，
故答案為：或

．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物反應(yīng)方程式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷等知識點(diǎn)，難度較大，根據(jù)物質(zhì)具有的性質(zhì)確定該物質(zhì)可能含有的官能團(tuán)，從而寫出其結(jié)構(gòu)簡式．