Question

【題目】高聚物M廣泛用于各種剎車片。實(shí)驗(yàn)室以烴A為原料制備M的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____。H的化學(xué)名稱為_____。

(2)B的分子式為____。C中官能團(tuán)的名稱為____。

(3)由D生成E、由F生成G的反應(yīng)類型分別為____、_____。

(4)由G和I生成M的化學(xué)方程式為____。

(5)Q為I的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡式為____。

①1 moi Q最多消耗4 mol NaOH ②核磁共振氫譜有4組吸收峰

(6)參照上述合成路線和信息，以甲苯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線_____________________。

Answer 1

【答案】 對二甲苯（或1,4-二甲苯） C6H5Cl 醚鍵 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) +（2n-1）H2O 、

【解析】

結(jié)合給定的已知信息①，采用逆合成分析法可推出A為苯，與一氯甲烷和氯化鋁反應(yīng)生成H，則為對二甲苯，最終被高錳酸鉀氧化為對二苯甲酸；因此B為氯苯，再結(jié)合給定信息②推知C為，根據(jù)合成路線可知E為，結(jié)合高聚物的結(jié)構(gòu)簡式可知，G為，據(jù)此分析作答。

（1）根據(jù)上述分析可知，A為苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，H的化學(xué)名稱為對二甲苯（或1,4-二甲苯），

故答案為：；對二甲苯（或1,4-二甲苯）；

（2）B為氯苯，其分子式為C6H5Cl，C為，其分子內(nèi)所含官能團(tuán)為醚鍵，

故答案為：C6H5Cl；醚鍵；

（3）由D生成E的過程為苯酚中苯環(huán)的硝化反應(yīng)，即取代反應(yīng)；由F生成G為羥基被氨基取代的過程，反應(yīng)類型也為取代反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（4）由G和I生成M發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，其方程式為：

+（2n-1）H2O，

故答案為：

+（2n-1）H2O；

（5）I的分子式為C8H6O4，1 moi Q最多消耗4 mol NaOH，則分子內(nèi)含4個(gè)酚羥基或4個(gè)甲酸酯結(jié)構(gòu)；核磁共振氫譜有4組吸收峰，則分子內(nèi)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，據(jù)此可確定取代基的位置，其結(jié)構(gòu)簡式可能為：或，

故答案為： 、；

（6）根據(jù)上述合成路線和已知信息，以甲苯為原料，先與氯氣在氯化鐵作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再根據(jù)已知信息①在氯化鋁的條件下與甲苯合成的合成，最終被酸性高錳酸鉀氧化為。具體合成路線如下：

，

。