Question

11．食品安全一直是大家關注的話題．各地對食品非法添加和濫用添加劑進行了多項整治活動．其中常用的面粉增白劑過氧化苯甲酰也被禁用．下面是一種以苯為原料合成過氧化苯甲酰的流程：

信息提示：2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應”研究領域作出了杰出貢獻，而獲得了諾貝爾化學獎，其反應機理可簡單表示為：
請回答下列問題：
（1）物質B中含有的官能團的名稱為碳碳雙鍵，物質C的結構簡式是；
（2）應①-④中屬于取代反應的有①②④；寫出反應⑤的化學方程式2+H₂O₂$→_{碳酸鈉}^{催化劑}$+2HCl；
（3）某物質D為過氧化苯甲酰的同分異構體，同時符合下列條件的D的同分異構體有多種，請寫出其中一種的結構簡式：或；
①分子中含有兩個-COO-基團
②在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應，且1molD最多可得到2molAg
（4）請寫出以苯乙烯為原料，合成的流程，無機物任選，注明反應條件．
示例如下：．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質的轉化關系，結合信息提示，苯與Br/Fe發(fā)生取代反應生成A溴苯，溴苯與B發(fā)生取代反應生成苯乙烯，B為乙烯，苯乙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成C苯甲酸，苯甲酸與COCl₂發(fā)生取代反應生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下生成．D在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應，且1molD最多可得到2molAg，說明該物質中含有一個醛基，分子中含有兩個-COO-基團，因此D在酸性條件下的水解產物中共含有2個羧基和2個酚羥基，所以D中含有一個甲酸某酯，故D的結構簡式有（鄰、間、對）、（鄰、間、對），以苯乙烯為原料，合成 ，可以逆推法，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2個羥基→2個鹵原子→烯烴的溴代反應，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質的轉化關系，結合信息提示，苯與Br/Fe發(fā)生取代反應生成A溴苯，溴苯與B發(fā)生取代反應生成苯乙烯，B為乙烯，苯乙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成C苯甲酸，苯甲酸與COCl₂發(fā)生取代反應生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下生成，
（1）根據(jù)上面的分析可知B為乙烯，含有的官能團為碳碳雙鍵，C為苯甲酸，結構簡式為，
故答案為：碳碳雙鍵； ；
（2）根據(jù)上面的分析可知，①②④為取代反應，反應③為氧化反應，根據(jù)反應物和產物可知反應⑤為取代反應，方程式為  2+H₂O₂$→_{碳酸鈉}^{催化劑}$+2HCl，

故答案為：①②④；2+H₂O₂$→_{碳酸鈉}^{催化劑}$+2HCl；
（3）D在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應，且1molD最多可得到2molAg，說明該物質中含有一個醛基，分子中含有兩個-COO-基團，所以D中含有一個甲酸某酯，故D的結構簡式有（鄰、間、對）、（鄰、間、對），
故答案為：或；

（4）以苯乙烯為原料，合成 ，用逆推法可知，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2個羥基→2個鹵原子→烯烴的溴代反應，，所以合成路線為：
故答案為：．

點評 本題主要考查了有機推斷和合成，答題時要根據(jù)題中信息要靈活地與基礎知識相結合并加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，題目中等難度．