Question

（2011?南開區(qū)一模）有機化合物A～H的轉(zhuǎn)換關系如下所示：

請回答下列問題：
（1）鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，1mol A完全燃燒消耗7mol O₂，則A的分子式為

C₅H₈

，結(jié)構(gòu)簡式為

（CH₃）₂CHC≡CH

，A的名稱是

3-甲基-1-丁炔

．
（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H₂反應生成E．由E轉(zhuǎn)化為F的化學方程式是

．
（3）G與金屬鈉反應能放出氣體．G分子中所含官能團的名稱是

羥基

；由G轉(zhuǎn)化為H的化學方程式是

．
（4）①的反應類型是

加成反應

；③的反應類型是

水解反應

．
（5）寫出由F轉(zhuǎn)化為A的反應條件是

氫氧化鈉醇溶液、加熱

．
（6）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：

CH₃CH=CHCH=CH₂（或?qū)懰�的順、反異�?gòu)體）、CH₃CH₂CHC≡CCH₃

．
（7）丁二酸

刪除此空

與乙二醇（HOCH₂CH₂OH）在催化劑作用下，經(jīng)聚合反應可制成一種新型可生物降解的高分子材料．請寫出該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式：

．

Answer 1

分析：鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，設A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

=7，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個官能團，所以A是3-甲基-1-丁炔；A與等物質(zhì)的量的H₂反應生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G和1，4-丁二酸反應生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答：解：鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，設A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

=7，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個官能團，所以A是3-甲基-1-丁炔；A與等物質(zhì)的量的H₂反應生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G和1，4-丁二酸反應生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₅H₈，結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHC≡CH，名稱為3-甲基-1-丁炔，
故答案為：C₅H₈；（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（2）E和溴發(fā)生加成反應生成F，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為，含有官能團為羥基，與1，4-丁二酸反應生成H，反應方程式為：，
故答案為：羥基；；
（4）反應①屬于加成反應，反應③屬于水解反應，
故答案為：加成反應；水解反應；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為：，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成（CH₃）₂CHC≡CH，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（6）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，則B中含有一個碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)知，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH=CHCH=CH₂（或?qū)懰�的順、反異�?gòu)體）、CH₃CH₂CHC≡CCH₃，
故答案為：CH₃CH=CHCH=CH₂（或?qū)懰�的順、反異�?gòu)體）、CH₃CH₂CHC≡CCH₃；
（7）丁二酸與乙二醇（HOCH₂CH₂OH）在催化劑作用下，經(jīng)聚合反應可制成一種新型可生物降解的高分子材料，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，確定A的分子式與結(jié)構(gòu)是關鍵，再根據(jù)官能團的性質(zhì)結(jié)合反應條件進行推斷，題目難度中等，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．