Question

【題目】某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚

已知：

回答下列問題：

（1）寫出A→B反應(yīng)所需的試劑______________，A→B反應(yīng)類型為______________________。

（2）對于柳胺酚，下列說法正確的是___________。

A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應(yīng) B. 可發(fā)生水解反應(yīng)

C. 不能發(fā)生硝化反應(yīng) D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)

（3）寫出B→C的化學(xué)方程式__________________________________。

（4）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________。

（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________（寫出3種）。

①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設(shè)計合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

____________________________________。

Answer 1

【答案】 濃硝酸/濃硫酸 取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)） B、D 、、、（其中三種）

【解析】苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A為，F(xiàn)中不飽和度=（7×2+2-6）/2=5根據(jù)柳胺酚結(jié)構(gòu)簡式知，F中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為；E為，D和鐵、HCl反應(yīng)生成E，結(jié)合題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡式為；A反應(yīng)生成B，B和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，C為，C和HCl反應(yīng)生成D。

（1）A和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，A→B反應(yīng)所需的試劑濃硝酸/濃硫酸，A→B反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)）；（2）A．柳胺酚中酚羥基、肽鍵水解生成的羧基能和NaOH反應(yīng)，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反應(yīng)，故錯誤；B、含有肽鍵，所以可發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；C、柳胺酚中含有苯環(huán)，可以發(fā)生硝化反應(yīng)，故錯誤；D、含有酚羥基，溴和苯環(huán)上酚羥基鄰對位氫原子發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；故選BD。（3）B和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，B→C的化學(xué)方程式：。（4）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式；（5）F（）的同分異構(gòu)體同時符合下列條件：屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸形成的酯基，符合條件的3種同分異構(gòu)體為：、、、（其中三種）．（6）在催化劑作用下，苯和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙烷，在光照條件下，苯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，在加熱條件下，和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，在催化劑條件下，苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，所以其合成路線為：

。