Question

【題目】D是一種催眠藥，F是一種香料，它們的合成路線如下：

（1）A的化學(xué)名稱是___，C中含氧官能團(tuán)的名稱為___。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（3）A生成B的化學(xué)方程式為___。

（4）寫出C合成D的第二個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式___。

（5）同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有___種（不含立體異構(gòu)）。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成1，3-丁二烯，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。___

HC≡CH CH2=CHCH=CH2

Answer 1

【答案】環(huán)己醇 羥基 2+O22+2H2O +NH3+HCl 9 HCCHNaCCNaHOCH2CCCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2

【解析】

與酸反應(yīng)得到E為；結(jié)合A的分子式可知苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A為環(huán)己醇，E與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為酯；環(huán)己醇發(fā)生催化氧化生成B為環(huán)己酮：；對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)，可知H-C≡CNa與環(huán)己酮先發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，然后酸化氫離子替代鈉離子。對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)，可知第一步是C中酚羥基中H原子被—COCl替代，第二步是氯原子被氨基替代，據(jù)此分析解答。

根據(jù)上述分析可知A為；B為；C為；D為；E為；F為。

(1)A為，化學(xué)名稱是環(huán)己醇；C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基；

(2)由分析可知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(3)A是環(huán)己醇，由于羥基連接的C原子上含有H原子，所以在Cu作催化劑時(shí)，被氧化產(chǎn)生環(huán)己酮，則A生成B的化學(xué)方程式為：；

(4)對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)，可知第一步是C中酚—OH中H原子被—COCl替代，第二步是Cl原子被氨基—NH2替代，則由C合成D的第二反應(yīng)的化學(xué)方程式：；

(5)同時(shí)滿足下列條件的E()的同分異構(gòu)體：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸形成的酯基，若含有2個(gè)取代基為：—OH、—OOCH，二者在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種；若含有3個(gè)取代基為：2個(gè)—OH、1個(gè)—CHO，而2個(gè)—OH有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的—CHO分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3+2+3+1=9種；

（6）要合成CH2=CHCH=CH2，先要合成HOCH2CH2CH2CH2OH，進(jìn)一步要合成HOCH2CCCH2OH，所以合成路線為HCCHNaCCNaHOCH2CCCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2。