Question

枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物質中，可用來調配蔬菜、茴香等香型的食用香精．現由枯茗醛合成兔耳草醛，其傳統合成路線如下：

已知醛在一定條件下發(fā)生如下反應：

請回答下列問題：
（1）寫出試劑X的結構簡式：

 

．
（2）寫出有機物B的結構簡式：

 

；檢驗B中的官能團時，需先加入的試劑是

 

；酸化后，再加入的試劑是

 

．
（3）寫出有機物C生成兔耳草醛的化學方程式：

 

．
（4）以下是人們最新研究的兔耳草醛的合成路線，該路線原子利用率理論上可達100%：

試寫出D的結構簡式：

 

．D→兔耳草醛的反應類型是

 

．
（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構體，Y具有如下特征：
a．不能發(fā)生銀鏡反應，可發(fā)生消去反應；
b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應產物的環(huán)上只存在一種化學環(huán)境的氫原子；寫出Y可能的結構簡式：

 

，

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：傳統合成路線中，由枯茗醛、兔耳草醛的結構及信息可知，枯茗醛→A發(fā)生醛的加成反應，結合碳原子守恒可知，X應為CH₃CH₂CHO，A→B發(fā)生醇的消去反應，生成B為，B→C發(fā)生加成反應，C為，C→兔耳草醛發(fā)生醇的催化氧化反應；
最新研究的兔耳草醛的合成路線中，苯與丙烯發(fā)生加成反應生成D，D為，D→兔耳草醛發(fā)生加成反應，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答： 解：傳統合成路線中，由枯茗醛、兔耳草醛的結構及信息可知，枯茗醛→A發(fā)生醛的加成反應，結合碳原子守恒可知，X應為CH₃CH₂CHO，A→B發(fā)生醇的消去反應，生成B為，B→C發(fā)生加成反應，C為，C→兔耳草醛發(fā)生醇的催化氧化反應；
最新研究的兔耳草醛的合成路線中，苯與丙烯發(fā)生加成反應生成D，D為，D→兔耳草醛發(fā)生加成反應，
（1）由上述分析可知，X為CH₃CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；

（2）由上述分析可知，B為，含-CHO和碳碳雙鍵，均能被強氧化劑氧化，而-CHO可被弱氧化劑氧化，則先加新制氫氧化銅懸濁液檢驗-CHO，酸化后利用溴水或高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵，
故答案為：；新制氫氧化銅懸濁液；溴水或高錳酸鉀溶液；
（3）C生成兔耳草醛的化學方程式為，故答案為：；
（4）由上述分析可知，D為，D→兔耳草醛發(fā)生加成反應，故答案為：；加成反應；
（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構體，Y具有如下特征：
a．不能發(fā)生銀鏡反應，可發(fā)生消去反應，則不含-CHO，含-OH；
b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應產物的環(huán)上只存在一種化學環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上只有一種未知的H，則Y可能的結構簡式為或，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成中有機物官能團的變化、有機物的結構與性質的為解答的關鍵，注意比較新法和傳統合成方法的特點及發(fā)生的化學反應，（5）中同分異構體推斷為解答的難點，題目難度中等．