Question

某化合物（A）的分子式為C₈H₁₄，經(jīng)催化加氫得（B）C₈H₁₈，（A）經(jīng)臭氧化后現(xiàn)用Zn/H₂O處理得兩分子的HCHO和一分子，試推測（A）和（B）的結(jié)構(gòu)式．

Answer 1

考點：有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題意可知：A（C₈H₁₄）

加氫

B（C₈H₁₈），可知A為不飽和烴，是二烯烴或炔烴；而A

臭氧

 

Zn/H2O

2HCHO+，而根據(jù)碳碳雙鍵的性質(zhì)：
有機化合物中的烯鍵可以跟臭氧（O₃）反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解即將原有的烯鍵斷裂，斷裂處兩端的碳原子各結(jié)合1個氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（），這兩步反應(yīng)合在一起，稱為“烯鍵的臭氧分解”來分析．

解答： 解：根據(jù)碳碳雙鍵的性質(zhì)：
有機化合物中的烯鍵可以跟臭氧（O₃）反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解即將原有的烯鍵斷裂，斷裂處兩端的碳原子各結(jié)合1個氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（），可知：A

臭氧

 

Zn/H2O

2HCHO+即發(fā)生了此類反應(yīng)，故可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，而A

加氫

B（C₈H₁₈），故B的結(jié)構(gòu)簡式為：．
答：A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為．

點評：本題考查了有機物結(jié)構(gòu)的推導(dǎo)，難度不大，根據(jù)反應(yīng)來推導(dǎo)結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵．