Question

一種用于治療高血脂的新藥——滅脂靈H可按如下路線合成：

已知①
②一個碳原子上同時連接兩個羥基，立即失去一分子水，生成另一種物質(zhì)，如：

③G的分子式為C₁₀H₂₂O₃
請回答：
（1）寫出B、E的結構簡式：B____________，E____________。
（2）G含有的官能團的名稱是________________________。
（3）反應①～⑤中屬于取代反應的有________________________（用編號表示）。
（4）有多種同分異構體，符合下列性質(zhì)的結構簡式是：
____________________________________（寫一種）。
A.能發(fā)生銀鏡反應    B.烴基上的一氯取代物只有兩種
（5）寫出下列反應的化學方程式：
反應②的化學方程式為____________________________________。
D→F的化學方程式為____________________________________。
反應⑤的化學方程式為____________________________________。

Answer 1

（1）HCHO（2）羥基；（3）①②⑤
（4）(CH_­3CH­₂)₃CCHO或(CH­₃)­₃CC(CH­₃)₂CHO
（5）

解析試題解析：A為CH₂Cl₂和氫氧化鈉水溶液反應，發(fā)生取代反應，-Cl被-OH取代，在一個C上的兩個-OH易被氧化，生成-CHO，根據(jù)題給條件②，可以推出B為甲醛：HCHO；CH₃（CH₂）₆CHO，可以寫成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根據(jù)題給信息①，和醛基相連的亞甲基可以和兩個甲醛反應，（亞甲基的兩個碳氫鍵斷裂，甲醛的一個碳氧鍵，斷裂分別組合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，這種物質(zhì)就是E，所以G就是CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，符合題給中G的分子式C₁₀H₂₂O₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應，最后生成I為酸，根據(jù)G和I發(fā)生酯化反應生成H為C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子為21，為3個苯甲酸和G發(fā)生的酯化反應，所以C是甲苯上的甲基中的一個氫原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇D，進一步氧化為苯甲醛F，苯甲酸I。
（1）結合判斷出的物質(zhì)B、E的結構簡式：B為：HCHO E：（2）結合題意判斷G為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，分子中含有-OH，故官能團為羥基；（3）反應①～⑤中．①是取代反應；②是鹵代烴的水解屬于取代反應；③是醛醛加成反應；④是醛基的加成反應；⑤是酯化反應，屬于取代反應；屬于取代反應的有①②⑤；（4）CH₃（CH₂）₆CHO的同分異構體符合下列條件，A．能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，B．烴基上的一氯取代物只有兩種說明烴基上含有兩類氫原子，則符合條件的同分異構體有：（CH₃CH₂）₃CCHO或（CH₃）₃CC（CH₂）₂CHO；（5）反應②是一氯甲苯在強堿溶液中發(fā)生的水解反應生成苯甲醇，反應的化學方程式為；D→F發(fā)生的反應是苯甲醇D加入催化劑氧化為苯甲醛F ；反應⑤是苯甲酸和含三個醇羥基的E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的酯化反應，化學方程式為。
考點：有機物的推斷；有機物的合成；有機物分子中的官能團及其結構；同分異構現(xiàn)象；取代反應和加成反應