Question

【題目】（選修5有機化學基礎）

對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。出下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為l ：1。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為_________________；

（2）由B生成C的化學反應方程式為________________________________________；

該反應的類型為___________________；

（3）D的結構簡式為______________________________；

（4）F的分子式為________________________；

（5）G的結構簡式為______________________；

（6）E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種，其中核磁共振氫

譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是__________________________（寫結構簡式）。

Answer 1

【答案】甲苯 取代反應 C7H4O3Na2 13

【解析】

A的分子式為C7H8，目標產物是對羥基苯甲酸丁酯，因此推出A為甲苯，甲苯和Cl2在鐵作催化劑的作用下生成B，Cl取代苯環(huán)上的氫原子，根據(jù)目標產物，應取代甲基對位上的氫原子，B的結構簡式為；B在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應，根據(jù)C的分子式，應取代甲基上的兩個氫原子，則C為；C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應，發(fā)生消去反應以及信息①生成D，D的結構簡式為：；D在氧化劑的作用下，把醛基氧化成羧基，E的結構簡式為：；E生成F發(fā)生取代反應，羥基取代氯原子的位置，以及中和反應，F的結構簡式為：；F再酸化生成G：；G和丁醇發(fā)生酯化反應生成尼泊金丁酯。

（1）A的分子式為C7H8，以及目標產物是對羥基苯甲酸丁酯，因此推出A為甲苯；

（2）A和Cl2在鐵作催化劑的作用下生成B，Cl取代苯環(huán)上的氫原子，根據(jù)目標產物，應取代甲基對位上的氫原子，B在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應，以及C的分子式，應取代甲基上的兩個氫原子，反應方程式為：，反應類型為取代反應；

（3）C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應，發(fā)生消去反應以及信息①，D的結構簡式為：；

（4）D在氧化劑的作用下，把醛基氧化成羧基，E的結構簡式為：，E生成F發(fā)生取代反應，羥基取代氯原子的位置，以及中和反應，F的結構簡式為：，其分子式為C7H4O3Na2；

（5）F再酸化生成G，利用酸性強的制取酸性弱的，其G的結構簡式為：；

（6）能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，(氯原子有4種位置取代)、(氯原子有4種位置取代)、(氯原子有2種位置取代)、(鄰間對3種)，共有13種，有3種峰，說明有三種不同的氫原子，符合的是：。