【題目】水仙花所含的揮發(fā)油中含有丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下:

請(qǐng)回答下列問題:

(1)①丁香油酚中含氧的官能團(tuán)是_____;丁香油酚可能具有的性質(zhì)是_____(填字母)。

A.可與燒堿反應(yīng)

B.只能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)

C.既可燃燒,也可使酸性KMnO4溶液褪色

D.可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體

②從結(jié)構(gòu)上看,上述四種有機(jī)物中與互為同系物的是____(填名稱)。

(2)苯甲醛經(jīng)________(填反應(yīng)類型)反應(yīng)可得到苯甲醇。寫出苯甲醛和銀氨溶液反應(yīng)化學(xué)方程式為___________________________________。

(3)由桂皮醇轉(zhuǎn)化為丙的過程為(已略去無關(guān)產(chǎn)物)

如果反應(yīng)Ⅱ?yàn)橄シ磻?yīng),則反應(yīng)Ⅱ的條件是_______________,反應(yīng)Ⅲ為加聚反應(yīng),則高聚物丙的結(jié)構(gòu)簡式為 _________________________。

【答案】 (酚)羥基、醚鍵 AC 苯甲醇 加成或還原 NaOH醇溶液,加熱

【解析】(1)①丁香油酚中的含氧官能團(tuán)為羥基、醚鍵;A.含酚-OH,可與燒堿反應(yīng),故A正確;B.含雙鍵,能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),含酚-OH,其鄰對(duì)位與溴水發(fā)生取代反應(yīng),故B錯(cuò)誤;C.該有機(jī)物既可燃燒,含雙鍵也可使酸性KMnO4溶液褪色,故C正確;D.不含-COOH,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,故D錯(cuò)誤;正確的有AC,故答案為:羥基、醚鍵;AC;

②從結(jié)構(gòu)上看屬于醇,不含雙鍵,屬于芳香醇,與苯甲醇互為同系物,故答案為:苯甲醇;

(2)-CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成-CH2OH,為加成或還原反應(yīng);苯甲醛跟銀氨溶液反應(yīng)得到苯甲酸銨,反應(yīng)的方程式為,故答案為:加成或還原;

(3)由合成路線可知,桂皮醇與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成,催化氧化生成甲,甲為,反應(yīng)II為消去反應(yīng),反應(yīng)Ⅱ?yàn)?/span>+NaOH+NaCl+H2O,反應(yīng)III為加聚反應(yīng),為雙鍵的加聚反應(yīng)生成丙為,故答案為:NaOH醇溶液,加熱。

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