Question

【題目】一種高分子化合物（Ⅵ）是目前市場上流行的墻面涂料之一，其合成路線如下（反應均在一定條件下進行）：

回答下列問題：

（1）化合物I中所含官能團的名稱是_____________，由CH2=CH2生成化合物Ⅰ的反應類型是__________。

（2）分別寫出合成線路從化合物Ⅰ到Ⅱ、從化合物Ⅳ到Ⅴ的化學方程式_______________________________、_______________________________。

（3）化合物Ⅲ在一定條件下可生成環(huán)狀化合物C3H4O2，請寫出該化合物的結構簡式_______________。

（4）下列關于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的說法中，正確的是_____________。

A．化合物Ⅲ可以發(fā)生氧化反應

B．化合物Ⅲ不可以與NaOH溶液反應

C．化合物Ⅳ能與氫氣發(fā)生加成反應

D．化合物Ⅲ、Ⅳ均可與金屬鈉反應生成氫氣

E．化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色

（5）與化合物V具有相同官能團的V的同分異構體有_________種（不包括化合物V本身，且不考慮立體異構）。

Answer 1

【答案】羥基、氯原子 加成反應 CH2(OH)CH2Cl + HCN CH2(OH)CH2CN + HCl CH2=CH-COOH + CH3OH CH2=CH-COOCH3+H2O ACDE 4

【解析】

根據流程可知，乙烯與次氯酸發(fā)生加成反應，生成CH2Cl-CH2OH，再與HCN反應生成NC-CH2-CH2OH，再生成CH2（OH）-CH2-COOH，再發(fā)生消去反應生成CH2=CH-COOH，與甲醇發(fā)生酯化反應生成CH2=CH-COOCH3，最后發(fā)生加聚反應生成。

（1）化合物I為CH2Cl-CH2OH，所含官能團的名稱為羥基、氯原子；反應I中乙烯中的雙鍵變?yōu)閱捂I，反應類型為加成反應；

（2）CH2Cl-CH2OH與HCN發(fā)生取代反應生成NC-CH2-CH2OH和HCl，方程式為CH2(OH)CH2Cl + HCN CH2(OH)CH2CN + HCl；CH2=CH-COOH與甲醇發(fā)生酯化反應生成CH2=CH-COOCH3和水，方程式為CH2=CH-COOH + CH3OH CH2=CH-COOCH3+H2O；

（3）化合物Ⅲ為CH2（OH）-CH2-COOH，一定條件下自身發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物，結構簡式為；

（4）化合物Ⅲ為CH2（OH）-CH2-COOH，含有的官能團為羥基、羧基，可與Na、醇、酸發(fā)生反應，可與NaOH反應，可發(fā)生氧化反應，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；Ⅳ為CH2=CH-COOH，含有碳碳雙鍵、羧基，可發(fā)生加聚反應、加成反應、氧化反應，可與醇發(fā)生酯化反應，與NaOH發(fā)生中和反應，與Na反應生成氫氣；Ⅴ為CH2=CH-COOCH3，可發(fā)生加聚反應、加成反應、氧化反應，發(fā)生酯的水解反應；則答案為ACDE；

（5）化合物V為CH2=CH-COOCH3，含有碳碳雙鍵、酯基的同分異構體為CH3COOCH=CH2，HCOOCH=CHCH3，HCOOC（CH3）=CH2，HCOO CH2CH=CH2，合計4種。