Question

【題目】1923年，我國化學(xué)家吳蘊初先生研制出了廉價生產(chǎn)味精的方案，并向英、美、法等化學(xué)工業(yè)發(fā)達國家申請了專利。以下是利用化學(xué)方法合成味精的流程：

請回答下列問題：

（1）下列有關(guān)蛋白質(zhì)和氨基酸的說法不正確的是____(填字母)。

a．蛋白質(zhì)都是高分子化合物

b．谷氨酸(H)自身不能發(fā)生反應(yīng)

c．H分子不含手性碳原子

d．天然蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物都是α-氨基酸

（2）C的系統(tǒng)命名法名稱是____；B中含氧官能團名稱是____。

（3）E→F的反應(yīng)類型是____。R的結(jié)構(gòu)簡式為____。

（4）寫出G和NH3反應(yīng)的化學(xué)方程式：____。

（5）T是H的同分異構(gòu)體，寫出同時具備下列條件的T的結(jié)構(gòu)簡式______________。

①含有—NH2，且能發(fā)生水解反應(yīng)；

②1molT發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4molAg

③核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為2∶2∶2∶3

（6）參照題給流程圖，以和甲醇為原料(其他無機試劑任選)，設(shè)計合成苯丙氨酸( )的流程，寫出合成路線____。

Answer 1

【答案】bc 1，5-戊二酸 羰基和酯基 取代反應(yīng) CH2COOCH2CH3 +NH3→+HBr或+2NH3→+NH4Br 、

【解析】

(1)a．蛋白質(zhì)是由氨基酸縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物；

b．含有羧基、氨基，可以形成內(nèi)鹽，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)；

c．氨基酸不能發(fā)生鹽析；

d．構(gòu)成天然蛋白質(zhì)的氨基酸都是α-氨基酸；

(2)化合物C為二元羧酸；由結(jié)構(gòu)可知F中含氧官能團為：酯基、羧基；

(3)對比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E中H原子被-Br替代生成F；由酯R的分子式、A的結(jié)構(gòu)，可知可知2分子R反應(yīng)生成A，同時還生成乙醇；

(4)對比G、H的結(jié)構(gòu)，可知先是G中-Br被-NH2替代，然后酸性條件下發(fā)生酯的水解得到H；

(5)T是H的同分異構(gòu)體，T同時具備下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基為酰胺鍵；②只有2種官能團，其中一種是-NH2，另外還含有2個酯基；③1molT發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4mol銀，說明含有2個甲酸形成的酯；

(6)與Br2/紅磷作用得到，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，最后經(jīng)過①NH3、②H2O/H+得到。

(1)a．蛋白質(zhì)是由氨基酸縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，故a正確；

b．含有羧基、氨基，可以形成內(nèi)鹽，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故b錯誤；

c．H分子中連接氨基的碳原子周圍有四個不同的基團，為手性碳原子，故c錯誤；

d．構(gòu)成天然蛋白質(zhì)的氨基酸都是α- 氨基酸，天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α-氨基酸，故d正確；

綜上所述選bc；

(2)化合物C為二元羧酸，其名稱為：1，5-戊二酸；由B的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有的含氧官能團為羰基和酯基；

(3)對比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E中H原子被Br取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；由酯R的分子式、A的結(jié)構(gòu)，可知可知2分子R反應(yīng)生成A，同時還生成乙醇，故R的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2COOCH2CH3；

(4)對比G、H的結(jié)構(gòu)，可知先是G中-Br被-NH2替代，然后酸性條件下發(fā)生酯的水解得到H，G和NH3反應(yīng)的化學(xué)方程式：+NH3→+HBr或+2NH3→+NH4Br；

(5)H的同分異構(gòu)體T滿足：

①含有—NH2，且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；

②1molT發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4molAg，說明含有兩個-CHO，而分子中一共4個碳原子，說明2個-OOCH基團；

③核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為2∶2∶2∶3，兩個-OOCH基團應(yīng)處于對稱位置，且分子中含有甲基，所以滿足條件的有：、；

(6)對比原料和苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)可知需要在羧基鄰位碳原子上引入氨基，與E到H的流程類似，所以合成路線為： 。