Question

18．有機物A的蒸汽密度為6.69g•L^-1（已折算為標況），現(xiàn)取15g A完全氧化，產(chǎn)物依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重9g，堿石灰增重39.6g．用現(xiàn)代物理方法測定：
①核磁共振儀1，3，5
測出A的核磁共振氫譜有5組峰，其峰面積之比為1：2：2：2：3．
②利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子中具有一個苯環(huán)結構，一個C-O-C結構和一個C=O結構，且A的苯環(huán)上只有一取代基．
③性質實驗證明，A能在稀硫酸作用下生成兩種有機物，且其中一種有酸性．
（1）通過計算求A的相對分子質量及分子式．
（2）根據(jù)譜圖信息寫出A的三種可能結構．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸增重9g為水的質量，堿石灰增重39.6g為生成二氧化碳，計算二氧化碳和水的物質的量，計算分子中C、H原子數(shù)目；
（2）結合A的核磁共振氫譜有5組峰，其峰面積之比為1：2：2：2：3，根據(jù)同分異構體的書寫方法結合物質的性質來書寫即可．

解答 解：（1）M=ρ×V_m=6.69g•L^-1×22.4L/mol=150g/mol；
15g化合物A完全氧化，把產(chǎn)物通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重9g，即生成水的物質的量是0.5mol，H原子物質的量是1mol，堿石灰增重39.6g，即生成二氧化碳的物質的量是0.9mol，C原子的物質的量是0.9mol，根據(jù)質量守恒，消耗氧氣的質量是9g+39.6g-15g=33.6g，物質的量是1.05mol，氧原子是2.1mol，所以有機物中含有氧元素的物質的量是0.5mol+1.8mol-2.1mol=0.2mol，C、H、O的個數(shù)之比是0.9mol：1.0mol：0.2moL=9：10：2，
則A的分子式為C₉H₁₀O₂，相對分子質量是150，
答：A的相對分子質量為150，分子式為C₉H₁₀O₂；
（2）A的核磁共振氫譜有5組峰，既含有5種類型的氫原子，其峰面積之比為1：2：2：2：3，既5種氫原子的個數(shù)之比是1：2：2：2：3，測得A分子中具有一個苯環(huán)結構，一個C-O-C結構和一個C=O結構，且A的苯環(huán)上只有一取代基；性質實驗證明，A能在稀硫酸作用下生成兩種有機物，且其中一種有酸性，說明含有酯基，
則A的結構簡式為：；
答：A可能的結構為：（任寫三種即可）．

點評 本題考查有機物分子式與結構簡式的確定、同分異構體書寫等，難度中等，根據(jù)原子守恒計算確定有機物的分子式是關鍵．