Question

【題目】功能高分子P可用作光電材料，其合成路線如下：

已知：

i: （R,R’表示氫或烴基）

ii.

iii.

（1）烴A的相對(duì)分子質(zhì)量是26，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是__________。

（3）C中含有的官能團(tuán)名稱是___________。

（4）D為苯的同系物，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是_________。

（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

（6）反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式是__________。

（7）反應(yīng)⑤和⑦的目的是___________。

（8）以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成1，3-丁二烯，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。___________

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 碳碳三鍵、溴原子 保護(hù)苯環(huán)上的（酚）羥基

【解析】（1）分子量為26的烴一定有2個(gè)碳原子，這樣就只能連兩個(gè)氫原子湊成26的分子量，所以是乙炔（C2H2），結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（2）反應(yīng)①進(jìn)行的一定是題目給出的已知ⅰ，該反應(yīng)為用碳碳三鍵一端的H原子對(duì)碳氧雙鍵進(jìn)行加成，得到炔醇類化合物，所以反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。得到的B為CH≡C-CH2OH。B與HBr發(fā)生取代得到（C）CH≡C-CH2Br。

（3）B與HBr發(fā)生取代得到（C）CH≡C-CH2Br。C中含有的官能團(tuán)為碳碳三鍵和溴原子。

（4）D為苯的同系物，根據(jù)反應(yīng)③的生成物，D只能是對(duì)二甲苯（）。所以反應(yīng)為。

（5）反應(yīng)④將溴原子水解，再酸化得到（E），與CH3I發(fā)生已知中的反應(yīng)ⅲ得到，經(jīng)高錳酸鉀氧化為（F），再與HI發(fā)生題目已知的反應(yīng)ⅱ，得到（G）。

（6）C和G發(fā)生取代得到（H），H發(fā)生加聚反應(yīng)得到最后產(chǎn)物，所以方程式為。

（7）用高錳酸鉀氧化甲基為羧基的過(guò)程中，要防止氧化酚羥基，所以設(shè)計(jì)反應(yīng)⑤和⑦，對(duì)酚羥基進(jìn)行保護(hù)。

（8）乙炔有兩個(gè)碳原子，甲醛只有一個(gè)碳原子，所以必須用一個(gè)乙炔結(jié)合兩個(gè)甲醛以生成最終的四個(gè)碳原子的化合物。結(jié)合題目信息，一定選擇乙炔和兩個(gè)甲醛進(jìn)行加成，后續(xù)過(guò)程就很好理解了。所以路線為：