Question

【題目】藥物瑞德西韋對新型冠狀病毒(COVID-19)有明顯抑制作用。K是合成瑞德西韋的關(guān)鍵中間體,其合成路線如下：

①R-OHR-Cl；

②

回答下列問題:

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________，B→C的反應(yīng)類型為_____________，J中含氧官能團(tuán)的名稱為_______________，G→H的反應(yīng)化學(xué)方程式為_____________________________________________。

(2)寫出符合下列條件的C的同分異構(gòu)體X__________________________（填結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體異構(gòu)）。

①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子; ②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ③1molX與足量金屬Na反應(yīng)可生成2g H2 。

(3)E中含兩個Cl原子,則E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。

(4)寫出以苯甲醇為原料制備的合成路線（其它試劑任選）：________________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 酯基 HCHO+HCN

【解析】

根據(jù)B到C的反應(yīng)物以及C的結(jié)構(gòu)簡式可知B到C發(fā)生了取代反應(yīng)，B為，則A到B為苯酚的硝化反應(yīng)，所以A為，D發(fā)生信息1的反應(yīng)生成E，且E中含兩個Cl原子，則E為，E和A發(fā)生取代反應(yīng)生成F；G到H在到I為信息2的反應(yīng)，根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡式知H為HOCH2CN，G為HCHO，I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，F和J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，J為，結(jié)合題目分析解答。

(1)根據(jù)分析可知B為；B到C為酚羥基上的氫原子被取代的過程，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；J為，含氧官能團(tuán)為酯基；G到H發(fā)生信息2的反應(yīng)，方程式為：HCHO+HCN；

(2)C的同分異構(gòu)體X滿足：

①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子，說明結(jié)構(gòu)對稱，且至少含有一對相同的取代基；

②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；

③1molX與足量金屬Na反應(yīng)可生成2g H2說明除酚羥基外還含有一個羥基，綜合分析可知X可能為；

(3)根據(jù)分析可知E為；

(4)苯甲醇為，目標(biāo)物中有酯基形成的一個六元環(huán)，六元環(huán)上含有4個碳，則首先需要將苯甲醇支鏈上的碳鏈加長，羥基可以催化氧化生成醛基，根據(jù)信息2可知醛基和HCN在催化劑作用下可加長碳鏈，同時生成羥基，再將—CN轉(zhuǎn)化成羧基，再進(jìn)行酯化反應(yīng)即可得到目標(biāo)物，所以合成路線為。