Question

某有機物A是一種重要中間體．

（1）已知有機物A的相對分子質(zhì)量不超過180，若將A完全燃燒，只生成CO₂和H₂O，且n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，反應(yīng)中消耗的O₂和生成的CO₂的物質(zhì)的量相等，有機物A的分子式為

 

．根據(jù)有機物A能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體，可知A分子中含有的官能團的名稱是

 

．
（2）已知碳碳雙鍵上接羥基時，或者一個碳原子上同時連接2個或2個以上羥基時不能穩(wěn)定存在．有機物A分子中有四個相鄰的取代基，C分子的碳環(huán)上的一氯取代物只有兩種結(jié)構(gòu)．則B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學方程式．C→D：

 

．
（4）C的同分異構(gòu)體中，含有三個取代基且碳環(huán)上的一氯取代物只有兩種結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體共有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A完全燃燒，只生成CO₂和H₂O，且n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，所以C和H的個數(shù)之比是7：10，又因為A分子的相對分子質(zhì)量不超過180，A分子中有7個C原子、10個H原子，由于消耗的O₂和生成的CO₂的物質(zhì)的量相等，即1molA消耗氧氣7mol，有機物為A為C₇H₁₀O₅，1molA能與NaHCO₃反應(yīng)放出22.4L氣體，則A分子中含有1個-COOH，1molA能與足量的反應(yīng)放出44.8L氣體，即氫氣物質(zhì)的量為

44.8L

22.4L/mol

=2mol，則A分子中還含有3個-OH，A分子飽和度=

2×7+2-10

2

=3，A脫去2分子水生成C，C分子的碳環(huán)上的一氯取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，而A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可推知A中含有1個環(huán)、1個碳碳雙鍵，碳碳雙鍵上接羥基時，或者一個碳原子上同時連接2個或2個以上羥基時不能穩(wěn)定存在，且有機物A分子中有四個相鄰的取代基，可推知A為，順推可知B為，C為，D為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）A完全燃燒，只生成CO₂和H₂O，且n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，所以C和H的個數(shù)之比是7：10，又因為A分子的相對分子質(zhì)量不超過180，A分子中有7個C原子、10個H原子，由于消耗的O₂和生成的CO₂的物質(zhì)的量相等，即1molA消耗氧氣7mol，有機物為A為C₇H₁₀O₅，
故答案為：C₇H₁₀O₅；
（2）能與NaHCO₃反應(yīng)放出氣體的是羧酸類物質(zhì)，所以A分子中含有的官能團是羧基，
故答案為：羧基；
（3）1molA能與NaHCO₃反應(yīng)放出22.4L氣體，則A分子中含有1個-COOH，1molA能與足量的反應(yīng)放出44.8L氣體，即氫氣物質(zhì)的量為

44.8L

22.4L/mol

=2mol，則A分子中還含有3個-OH，A分子飽和度=

2×7+2-10

2

=3，A脫去2分子水生成C，C分子的碳環(huán)上的一氯取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，而A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可推知A中含有1個環(huán)、1個碳碳雙鍵，碳碳雙鍵上接羥基時，或者一個碳原子上同時連接2個或2個以上羥基時不能穩(wěn)定存在，且有機物A分子中有四個相鄰的取代基，可推知A為，順推可知B為，
故答案為：；
（3）A脫去2分子水生成C為，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）C為，其同分異構(gòu)體中，含有三個取代基，可以將羧基化為醛基和羥基，且碳環(huán)上的一氯取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：2．

點評：本題考查有機物的推斷，綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，較好的考查學生分析推理能力，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．