Question

【題目】艾司洛爾(Esmolol)是一種用于心房顫動(dòng)、竇性心動(dòng)過(guò)速以及手術(shù)期高血壓的藥物，其合成路線如下(部分條件已省略)：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是______。

(2)B→C的反應(yīng)類型是______，條件1是______。

(3)D→E的反應(yīng)中，除生成E外，還生成CO2，H2O，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

(5)X為B的同分異構(gòu)體，且為含羧基的芳香化合物，則X的結(jié)構(gòu)有______種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有四組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________(寫一種)。

(6)肉桂酸()是一種重要的食品添加劑、香料和醫(yī)藥中間體。以甲苯、丙二酸為起始原料制備肉桂酸的合成路線為____________________________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚 取代反應(yīng) 光照或加熱 +HOOCCH2COOH+CO2+H2O 14 或

【解析】

A與乙酸酐在一定條件下反應(yīng)生成B，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C在NaOH水溶液中水解再酸化得到D，D與丙二酸在一定條件下生成E，根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物H的結(jié)構(gòu)可知E生成F為碳碳雙鍵的催化加氫，所以F為，F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，G與發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H與(CH3)2CHNH2發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)生成I。

(1)A的化學(xué)名稱是對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚；

(2)B生成C是甲基H原子被Cl原子取代的反應(yīng)，故該反應(yīng)的條件是光照或加熱；

(3)丙二酸為HOOCCH2COOH，D→E的反應(yīng)中，除生成E外，還生成CO2，H2O，根據(jù)元素守恒可知該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HOOCCH2COOH+CO2↑+H2O；

(4)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式是C9H8O3，對(duì)比E、F的分子式差異可知E生成F是發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(5)B為，其同分異構(gòu)體中含羧基的芳香化合物可分為三類：①苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，則有—CH2CH2COOH、共兩種；②苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，則有—CH2COOH，—CH3；—COOH、—CH2CH3，各有鄰間對(duì)3種，共6種；③苯環(huán)上有三個(gè)支鏈，則有2個(gè)—CH3，1個(gè)—COOH，采用“定二移一法”可知共有6種，故符合條件的同分異構(gòu)體有14種，其中、的核磁共振氫譜有四組峰；

(6)根據(jù)已知的合成路線，先使在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉水溶液中生成苯甲醛，苯甲醛在吡啶、苯胺混合體系中與丙二酸反應(yīng)生成肉桂酸，轉(zhuǎn)化的合成路線是。