Question

【題目】卡托普利(E)是一種血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑，被應(yīng)用于治療高血壓和某些類型的充血性心力衰竭。合成路線如下：

（1）A的名稱是___，B中官能團(tuán)的名稱是___。C→D的反應(yīng)類型是___。

（2）D與過量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

（3）卡托普利E的分子中有___個(gè)手性碳原子，下列關(guān)于E說法不正確的是___。

a.卡托普利的水溶液呈酸性 b.在氧氣中充分燃燒的產(chǎn)物中含有SO2

c.E的分子式為C9H16NO3S d.E存在屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體

（4）A與濃硫酸、甲醇反應(yīng)生成M，M的同分異構(gòu)體在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)兩種信號(hào)峰、且只有一種官能團(tuán)，該同分異構(gòu)體可能結(jié)構(gòu)為___、___。M加聚反應(yīng)生成高分子化合物N的結(jié)構(gòu)簡式為___。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反應(yīng) 2 cd

【解析】

（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和A到B的反應(yīng)類型反推A；B中官能團(tuán)為羧基、氯原子；C到D，C中氯原子被取代；

（2）D中的羧基、氯原子以及肽鍵可以和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)；

（3）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。根據(jù)分子結(jié)構(gòu)簡式和所含官能團(tuán)分析其性質(zhì)；

（4）A與濃硫酸、甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOCH3。

（1）A到B發(fā)生加成反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則B消去可得到A，則A為CH2=C(CH3)COOH，根據(jù)系統(tǒng)命名法可知其名稱為2-甲基丙烯酸；B中含有—COOH、—Cl兩種官能團(tuán)；C到D，C中的氯原子被取代；

故答案為：2-甲基丙烯酸；羧基、氯原子；取代反應(yīng)；

（2）D中的羧基、氯原子以及肽鍵可以和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，

故答案為：；

（3）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，所以E的分子中含有兩個(gè)手性碳原子；a.E分子中有羧基有酸性，故a正確；

b.分子中含有硫元素，所以在氧氣中充分燃燒的產(chǎn)物中含有二氧化硫，故b正確；

c.1個(gè)E分子中含有15個(gè)H原子，所以E分子式為C9H15NO3S，故c錯(cuò)誤；

d.E的不飽和度為3，無芳香族化合物的同分異構(gòu)體，故d錯(cuò)誤，

故答案為：2；cd；

（4）A與濃硫酸、甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOCH3，同分異構(gòu)體在核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)兩種信號(hào)峰說明只有兩種環(huán)境的氫，只有一種官能團(tuán)則符合條件的有機(jī)物有： ；M加聚反應(yīng)生成高分子化合物N的結(jié)構(gòu)簡式為：

，

故答案為：、、。