Question

9．對(duì)羥基苯甲醛，俗稱PHBA，是一種重要的有機(jī)化工原料．其結(jié)構(gòu)為．有人提出，以對(duì)甲基苯酚為原料合成PHBA的途徑如下：
$→_{①}^{（CH_{3}）SO_{4}/OH-}$$→_{②}^{Cl_{2}/光照}$C$→_{③}^{NaOH溶液/加熱}$D$\stackrel{O_{2}、Cu/加熱}{→}$EPHBA
已知：
（1）PHBA的官能團(tuán)的名稱為羥基、醛基．
（2）下列有關(guān)PHBA的說法正確的是AC
A．PHBA的分子式為C₇H₆O₂
B．PHBA是一種芳香烴
C.1mol PHBA最多能與4mol H₂反應(yīng)
D．PHBA能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成CO₂
（3）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是①②③⑤．
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為．
（5）該合成途徑中的反應(yīng)①⑤的作用為保護(hù)酚羥基，防止其被氧化．
（6）E有多種同分異構(gòu)體，符合以下所有特征的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或（只寫一種）．
a．苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1：2
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
c．能使溴的四氯化碳溶液褪色．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)PHBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定含有的官能團(tuán)；
（2）A．根據(jù)PHBA的結(jié)構(gòu)確定分子式；
B．烴只含有C、H兩種元素，而PHBA中還含有O元素；
C．苯環(huán)與醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
D．酚羥基不能與碳酸氫鈉反應(yīng)；
（3）（4）（5）（6）由反應(yīng)物及生成物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D氧化生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)得到，由于酚羥基易被氧化，反應(yīng)①⑤的作用為保護(hù)酚羥基，防止其被氧化，據(jù)此解答．

解答 解：（1）根據(jù)PHBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的官能團(tuán)有：羥基、醛基，
故答案為：羥基、醛基；
（2）A．根據(jù)PHBA的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C₇H₆0₂ ，故A正確；
B．烴只含有C、H兩種元素，而PHBA中還含有O元素，不屬于芳香烴，故B錯(cuò)誤；
C．苯環(huán)與醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1molPHBA需要4mol氫氣，故C正確；
D．酚羥基不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，
故答案為：AC；
（3）由反應(yīng)物及生成物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D氧化生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)得到，故屬于取代反應(yīng)的有：①②③⑤，
故答案為：①②③⑤；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）由于酚羥基易被氧化，反應(yīng)①⑤的作用為保護(hù)酚羥基，防止其被氧化，
故答案為：保護(hù)酚羥基，防止其被氧化；
（6）E為，其同分異構(gòu)體符合以下所有特征：遇FeCL₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵，且苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1：2，應(yīng)含有3個(gè)取代基，符合條件的同分異構(gòu)體有：或，
故答案為：或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度不大，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的理解掌握．