Question

乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，香味比香草醛更濃郁．
（1）寫出乙基香草醛分子中含氧官能團(tuán)的名稱

 

．（寫出其中兩種即可）
（2）乙基香草醛的一種同分異構(gòu)體A （）在濃硫酸條件下加熱能發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物B．寫出由A生成B的化學(xué)方程式：

 

．
①有機(jī)物B在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物C，寫出由B生成C的化學(xué)方程式：

 

．
②有機(jī)物B的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體，請寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有3個(gè)取代基；
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D（）是一種醫(yī)藥中間體．請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛（）合成D（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）

 

．
例如：

H2△

催化劑

Br2

光照

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子含-CHO、酚-OH、-COC-；
（2）A （）在濃硫酸條件下加熱能發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物B，B為苯丙烯酸，還生成水；
①B中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)；
②B的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體，
a．屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有3個(gè)取代基，則苯環(huán)上3個(gè)H被取代；
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；
c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚-OH，以此分析；
（3）用茴香醛（）合成D（），應(yīng)將-CHO氧化成-COOH，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答： 解：（1）中含有的官能團(tuán)有：醛基、（酚）羥基（或醚鍵），故答案為：醛基、（酚）羥基（或醚鍵）；
（2）A （）在濃硫酸條件下加熱能發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物B，B為苯丙烯酸，還生成水，反應(yīng)為，
故答案為：；
①B中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，由B生成C的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
②B的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體，
a．屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有3個(gè)取代基，則苯環(huán)上3個(gè)H被取代；
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；
c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚-OH，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為（取代基的位置可改變），
故答案為：；
（3）用茴香醛（）合成D（），應(yīng)將-CHO氧化成-COOH，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，轉(zhuǎn)化流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的變化為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析、推斷能力及綜合應(yīng)用能力的考查，同分異構(gòu)體的推斷為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．