Question

8．有機化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯及某抗結腸炎藥物有效成分的合成路線如圖（部分反應略去試劑和條件）：
已知：

（1）抗結腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團名稱是羧基、羥基．
（2）D 的結構簡式是
（3）寫出F 與NaOH 反應的化學方程式．
（4）下列說法正確的是BD（填選項字母）．
A．④的反應條件X 和⑤的反應條件Y 完全相同
B．①②④⑤反應類型相同
C．G 不可以發(fā)生縮聚反應
D．設計D→E 和F→G 兩步反應的目的是防止酚羥基被氧化
（5）③的化學方程式是．
（6）E 有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有9種
①結構中有苯環(huán) ②與E 有相同的官能團 ③不能發(fā)生銀鏡反應
（7）1，4-二苯基-1，3-丁二烯有多種同分異構體，寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式：，
a．結構中有兩個苯環(huán)，無其它環(huán)狀結構
b．苯環(huán)上的一硝基取代產物有兩種
c．其核磁共振氫譜有3 種峰，峰面積之比為3：2：2．

Answer 1

分析 芳香烴A（C₇H₈）為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成，發(fā)生信息Ⅰ中反應生成K為；由逆推可知I為，G為，D發(fā)生信息Ⅱ中的反應得到E，E氧化得到F，F酸化得到G，D→E的轉化目的防止酚羥基被氧化，則E為，F為，則D為，B為，據此解答．

解答 解：芳香烴A（C₇H₈）為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成，發(fā)生信息Ⅰ中反應生成K為；由逆推可知I為，G為，D發(fā)生信息Ⅱ中的反應得到E，E氧化得到F，F酸化得到G，D→E的轉化目的防止酚羥基被氧化，則E為，F為，則D為，B為．
（1）抗結腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團名稱是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）D的結構簡式是，故答案為：；
（3）F與NaOH反應的化學方程式：，
故答案為：；
（4）A．④的反應條件為催化劑，⑤的反應條件為光照，故A錯誤；
B．①②④⑤均屬于取代反應，故B正確；
C．G為，含有羧基、羥基，可以發(fā)生縮聚反應，故C錯誤；
D．設計D→E和F→G兩步反應的目的是防止酚羥基被氧化，故D正確，
故選：BD；
（5）反應③的化學方程式是：，
故答案為：；
（6）E為，其同分異構體符合：①結構中有苯環(huán)，②與E有相同的官能團，含有酯基，③不能發(fā)生銀鏡反應，不含甲酸形成的酯基，
若只有1個取代基，為-OOCCH₂CH₃，或者-COOCH₂CH₃，或者-CH₂OOCCH₃，或者-CH₂COOCH₃，有4種，
若有2個取代基，為-CH₃、-OOCH₂CH₃，或-CH₃、-COOCH₃，各有鄰、間、對3種（包含E），不含E有5種，
故符合條件的同分異構體共有9種，
故答案為：9；
（7）1，4-二苯基-1，3-丁二烯有多種同分異構體中，符合下列條件：a．結構中有兩個苯環(huán)，無其它環(huán)狀結構，b．苯環(huán)上的一硝基取代產物有兩種，c．其核磁共振氫譜有3種峰，峰面積之比為3：2：2，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生自學能力，需要學生熟練掌握官能團性質與轉化，結合轉化關系中有機物的結構利用逆推法進行推斷，對學生的推理有一定的要求，（6）中同分異構體數目判斷為易錯點，難度中等．