Question

10．莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：

（1）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羥基；化合物E的分子式為C₉H₁₀O₃．B中有3個(gè)手性碳原子．
（2）C與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①核磁共振氫譜有4個(gè)峰；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；
③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（4）已知E+X→F為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃N=C=O．
（5）已知：$\stackrel{P_{2}O_{3}}{→}$，化合物是合成抗病毒藥阿普洛韋的中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以和為原料合成該化合物（用合成路線流程圖表示：并注明反應(yīng)條件）．合成路線流程圖實(shí)力如下CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂═CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 （1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物D中含氧官能團(tuán)為酯基和羥基；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的分子式；根據(jù)手性碳原子的定義分析；
（2）C中含有醛基，可與氫氧化銅濁液在加熱條件下發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成羧基；
（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酯基，可為甲酸酯，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；
（4）根據(jù)EF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并根據(jù)原子守恒判斷X；
（5）可發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，進(jìn)而與作用可生成目標(biāo)物．

解答 解：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羥基，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的分子式為C₉H₁₀O₃，根據(jù)B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有3個(gè)手性碳原子，即，
故答案為：酯基、羥基；C₉H₁₀O₃；3；
（2）C中含有醛基，能和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，這說(shuō)明分子中含有酯基和醛基．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基．又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4個(gè)峰，所以應(yīng)該是甲酸形成的酯，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，
故答案為：；      
（4）根據(jù)EF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并根據(jù)原子守恒可知，該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是CH₃N=C=O，故答案為：CH₃N=C=O；
（5）可發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，進(jìn)而與作用可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，是高考中的常見(jiàn)題型，屬于中等難度的試題，涉及有機(jī)物手性碳原子、官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、方程式以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等，試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練．