Question

12．乙酰水楊酸俗稱阿司匹林，是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛熱．合成原理是：

（1）水楊酸中含氧官能團的名稱是羥基、羧基，有關水楊酸的說法，正確的是AD．
A．遇 FeCl₃溶液可能顯紫色              B．可發(fā)生酯化反應和水解反應
C．能與溴水發(fā)生取代反應和加成反應      D．1mol水楊酸最多能與3molH₂發(fā)生加成反應
（2）水楊酸與乙酸酐反應的反應類型是取代反應．
（3）乙酰水楊酸的分子式為C₉H₈O₄，1mol乙酰水楊酸最多能與3molNaOH反應．
（4）虛框中為提純，是為了除去該反應的副產物：水楊酸、乙酰水楊酸水楊酯、乙酰水楊酸酐和聚合物等請寫出乙酰水楊酸粗品中加入飽和Na₂CO₃溶液發(fā)生的主要化學反應方程式為：．
（5）寫出一種符合下列條件的乙酰水楊酸的同分異構體的結構簡式：．
Ⅰ．能遇FeCl₃溶液顯紫色Ⅱ．苯環(huán)上只有一種一溴取代物
Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應Ⅳ.1mol該化合物能分別與1molNaOH和2mol金屬鈉反應
（6）也能與乙酸酐發(fā)生類似反應，請寫出化學反應方程式，可不寫條件：
．

Answer 1

分析 （1）水楊酸中含酚-OH、-COOH，結合酚及羧酸的性質分析；
（2）由合成反應可知，酚-OH上的H被取代；
（3）由結構簡式可知分子式，乙酰水楊酸中-COOH、-COOC-及-COOC-水解生成的酚-OH均與NaOH反應；
（4）乙酰水楊酸粗品中加入飽和Na₂CO₃溶液，-COOH與碳酸鈉反應；
（5）乙酰水楊酸的同分異構體符合：
Ⅰ．能遇FeCl₃溶液顯紫色，則含酚-OH；
Ⅱ．苯環(huán)上只有一種一溴取代物，則苯環(huán)上只有1種H；
Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO；
Ⅳ.1mol該化合物能分別與1molNaOH和2mol金屬鈉反應，則含1個酚-OH，1個醇-OH；
（6）也能與乙酸酐發(fā)生類似反應，為取代反應．

解答 解：（1）水楊酸中含酚-OH、-COOH，名稱分別為羥基、羧基，則
A．含酚-OH，遇 FeCl₃溶液可能顯紫色，故A正確；                         
B．含-OH、-COOH，可發(fā)生酯化反應，但不能發(fā)生水解反應，故B錯誤；
C．含酚-OH，能與溴水發(fā)生取代反應，但不能發(fā)生加成反應，故C錯誤；        
D．只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol水楊酸最多能與3molH₂發(fā)生加成反應，故D正確；
故答案為：羥基、羧基；AD；
（2）由合成反應可知，酚-OH上的H被取代，該反應為取代反應，故答案為：取代反應；
（3）由結構簡式可知分子式為C₉H₈O₄，乙酰水楊酸中-COOH、-COOC-及-COOC-水解生成的酚-OH均與NaOH反應，則1mol乙酰水楊酸最多能與3molNaOH反應，
故答案為：C₉H₈O₄；3；
（4）乙酰水楊酸粗品中加入飽和Na₂CO₃溶液，-COOH與碳酸鈉反應，反應為，
故答案為：；
（5）乙酰水楊酸的同分異構體符合：
Ⅰ．能遇FeCl₃溶液顯紫色，則含酚-OH；
Ⅱ．苯環(huán)上只有一種一溴取代物，則苯環(huán)上只有1種H；
Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO；
Ⅳ.1mol該化合物能分別與1molNaOH和2mol金屬鈉反應，則含1個酚-OH，1個醇-OH，則符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（6）也能與乙酸酐發(fā)生類似反應，為取代反應，反應為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握有機物的官能團與性質、結構與性質的關系為解答的關鍵，側重分析與應用能力、推斷能力的考查，題目難度中等．