Question

16．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

（1）環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子共平面；
（2）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，其分子中的-CH₂-基團有6個；
（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應①的產物名稱是氯代環(huán)戊烷，反應②的反應試劑和反應條件氫氧化鈉的乙醇溶液；加熱，反應④的反應類型是消去反應；
（4）已知烯烴能發(fā)生反應：
請寫出下列反應產物的結構簡式：．

Answer 1

分析 （1）由碳碳雙鍵為平面結構分析環(huán)戊二烯分子中最多共平面的原子數(shù)；
（2）金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結構，據(jù)此判斷其分子式；
（3）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為消去反應，反應③為加成反應，反應④為消去反應，以此來解答；
（4）根據(jù)信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，據(jù)此判斷反應產物的結構簡式．

解答 解：（1）C=C為平面結構，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內，則5個C和4個H在同一平面內，
故答案為：9；
（2）由C原子形成4個共價鍵，由結構簡式可知金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結構，分子式為C₁₀H₁₆，
故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（3）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，其產物名稱為氯代環(huán)戊烷；反應②鹵素原子的消去反應，反應條件為氫氧化鈉的醇溶液；反應③為加成反應，反應方程式為：+Br₂→，反應④為鹵代烴的消去反應，
故答案為：氯代環(huán)戊烷；氫氧化鈉的乙醇溶液；加熱；消去反應；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生反應： ，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應及習題中的信息即可解答，試題培養(yǎng)了學生靈活應用基礎知識的能力．