Question

已知：(注：R，R′為烴基)

A為有機(jī)合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的A為有機(jī)合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如圖1-4-16所示的變化。

圖1-4-16

試回答：

(1)寫出符合下述條件A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式(各任寫一種)：

a.具有酸性___________________________b.能發(fā)生水解反應(yīng)___________________________

(2)A分子中的官能團(tuán)是_________，D的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。

(3)C→D的反應(yīng)類型是_________，E→F的反應(yīng)類型是_________

a.氧化反應(yīng)           b.還原反應(yīng)             c.加成反應(yīng)             d.取代反應(yīng)

(4)寫出化學(xué)方程式：A→B____________________________________

(5)寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式：___________________________

(6)C的同分異構(gòu)體C₁與C有相同官能團(tuán)，兩分子C₁脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C₂，寫出C₂的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________

Answer 1

解析：(1)若A(C₄H₈O₂)的同分異構(gòu)體是酸性，則其分子中必含—COOH，是其可能的結(jié)構(gòu)為CH₃CH₂—CH₂—COOH或；若能發(fā)生水解反應(yīng)，則分子中必含有

的結(jié)構(gòu)，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為

和。(2)由于A能發(fā)生消去反應(yīng)，則A中必含有羥基，A還可與銀氨溶液反應(yīng)，則其分子中還必含有—CHO；又由于A的消去產(chǎn)物有2種，則羥基必定在3號位上，又由于消去產(chǎn)物中還?有一個甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)題目所給?信息知D的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由上述分?析可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為

，對照C、D的結(jié)構(gòu)知C→D的結(jié)構(gòu)知C→D發(fā)生了氧化反應(yīng)，而由E能使溴水褪色，且不發(fā)生銀鏡反應(yīng)知，E物質(zhì)中含有C=C，又F是B的加氧產(chǎn)物，則E→F的反應(yīng)為加成(還原)反應(yīng)。(6)由于C₁與C含有相同的官能團(tuán)，且由兩分子C脫去兩分子水而形成六元環(huán)?狀的C₂，則C₁的結(jié)構(gòu)簡式為：

或，C₂的結(jié)構(gòu)簡式為

    ?

答案：(1)a. CH₃CH₂CH₂COOH

b. CH₃COOCH₂CH₃(其他合理答案也給分)

(2)羥基和醛基(或—OH和—CHO) 

(3)a  b  c

(4)CH₃CH=CHCHO+H₂O

(5)nCH₃CH=CHCH₂OH

或