Question

17．合成治療腦缺血的藥物I的一種路線如圖：
已知：
（1）
（2）I結(jié)構(gòu)中分別有一個五原子環(huán)和一個六原子環(huán)．
（3）F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
完成下列填空：
①D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；F中不含氧的官能團有溴原子（寫名稱）．
②按系統(tǒng)命名法，A的名稱是2-甲基丙烯；I的結(jié)構(gòu)簡式為．
③H在一定條件下可以合成高分子樹脂，其化學(xué)方程式為．
④G的同分異構(gòu)體有多種，其中含有酚羥基，且結(jié)構(gòu)中有4種不同性質(zhì)氫的結(jié)構(gòu)有3種．
⑤化合物D經(jīng)下列步驟可以得到苯乙烯：

反應(yīng)Ⅰ的條件為光照；試劑X是HCHO；
反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與Mg/乙醚反應(yīng)得到C，C和F反應(yīng)生成G，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式，結(jié)合反應(yīng)信息可知C為（CH₃）₃CMgBr，F(xiàn)為，則A為，B為（CH₃）₃CBr，E為，D為．由G可推知H為，I結(jié)構(gòu)中分別有一個五原子環(huán)和一個六原子環(huán)，則H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)簡式為．
⑤可以用甲苯與溴在光照條件下發(fā)生取代生成，再與鎂、乙醚作用生成，再與甲醛反應(yīng)可得，最后發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯．

解答 解：A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與Mg/乙醚反應(yīng)得到C，C和F反應(yīng)生成G，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式，結(jié)合反應(yīng)信息可知C為（CH₃）₃CMgBr，F(xiàn)為，則A為，B為（CH₃）₃CBr，E為，D為．由G可推知H為，I結(jié)構(gòu)中分別有一個五原子環(huán)和一個六原子環(huán)，則H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)簡式為．
①在Fe作催化劑時與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，F(xiàn)為，不含氧官能團為溴原子，故答案為：取代反應(yīng)；溴原子；
②A為，按系統(tǒng)命名法，A的名稱是2-甲基丙烯，I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：2-甲基丙烯；；
③H結(jié)構(gòu)簡式為，H在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
④G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，可能結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：3；
⑤可以用甲苯與溴在光照條件下發(fā)生取代生成，再與鎂、乙醚作用生成，再與甲醛反應(yīng)可得，最后發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯，反應(yīng)Ⅰ的條件為：光照；試劑X是HCHO，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為，
故答案為：光照；HCHO；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物分子、G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件推斷，注意對題目信息的理解，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．