Question

【題目】Ⅰ、實(shí)驗(yàn)室里用乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成乙烯，乙烯再與溴反應(yīng)制1，2 -二溴乙烷。在制備過(guò)程中部分乙醇被濃硫酸氧化，產(chǎn)生CO2、SO2，并進(jìn)而與溴反應(yīng)生成HBr等酸性氣體。

（1）用下列儀器，以上述三種物質(zhì)為原料制備1，2一二溴乙烷。如果氣體流向?yàn)閺淖蟮接遥�正確的連接順序是（短接口或橡皮管均已略去）：B經(jīng)A①插人A中，D接A②；A③接_______接_____接_____接______。

（2）裝置C的作用是________________；

（3）在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________；

Ⅱ、某興趣小組同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室用加熱l－丁醇、濃H2SO4和溴化鈉混合物的方法來(lái)制備1－溴丁烷，設(shè)計(jì)了如下圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置（其中的夾持儀器沒(méi)有畫(huà)出）。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）兩個(gè)裝置中都用到了冷凝管，A裝置中冷水從_________（填字母代號(hào)）進(jìn)入，B裝置中冷水從________（填字母代號(hào)）進(jìn)入。

（2）制備操作中，加入的濃硫酸事先稍須進(jìn)行稀釋，其目的是________。（填字母）

a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成 b．減少Br2的生成 c．水是反應(yīng)的催化劑

（3）為了進(jìn)一步提純1－溴丁烷，該小組同學(xué)查得相關(guān)有機(jī)物的有關(guān)數(shù)據(jù)如下表：

物質(zhì)	熔點(diǎn)／℃	沸點(diǎn)／℃
1－丁醇	－89.5	117.3
1－溴丁烷	－112.4	101.6
丁醚	－95.3	142.4
1－丁烯	－185.3	－6.5

則用B裝置完成此提純實(shí)驗(yàn)時(shí)，實(shí)驗(yàn)中要迅速升高溫度至_________收集所得餾分。

（4）有同學(xué)擬通過(guò)紅外光譜儀鑒定所得產(chǎn)物中是否含有“－CH2CH2CH2CH3”，來(lái)確定副產(chǎn)物中是否存在丁醚（CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3）。請(qǐng)?jiān)u價(jià)該同學(xué)設(shè)計(jì)的鑒定方案是否合理？________為什么？答：________。

Answer 1

【答案】C F E G 作安全瓶，防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生 CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br b c ab 101.6℃ 不合理 產(chǎn)物1－溴丁烷也含有－CH2CH2CH2CH3

【解析】

Ⅰ、在分析實(shí)驗(yàn)裝置的過(guò)程中要抓住兩點(diǎn)，一是必須除去混在乙烯中的氣體雜質(zhì)，尤其是SO2氣體，以防止SO2與Br2發(fā)生反應(yīng)SO2+Br2+2H2O=2HBr+H2SO4，影響1，2-二溴乙烷產(chǎn)品的制備；二是必須在理解的基礎(chǔ)上靈活組裝題給的不太熟悉的實(shí)驗(yàn)儀器（如三頸燒瓶A、恒壓滴液漏斗D、安全瓶防堵塞裝置C），反應(yīng)管E中冷水的作用是盡量減少溴的揮發(fā)，儀器組裝順序是：制取乙烯氣體（用A、B、D組裝）→安全瓶（C，兼防堵塞）→凈化氣體（F，用NaOH溶液吸收CO2和SO2等酸性雜質(zhì)氣體）→制備1，2-二溴乙烷的主要反應(yīng)裝置（E）→尾氣處理（G）。

Ⅱ、兩個(gè)裝置燒瓶中，濃H2SO4和溴化鈉在加熱條件下生成溴化氫，在濃硫酸作用下，l－丁醇與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成1－溴丁烷，A裝置中冷凝管起冷凝回流1－溴丁烷的作用，燒杯起吸收溴化氫的作用，B裝置中冷凝管和錐形瓶起冷凝收集1－溴丁烷的作用。

Ⅰ、（1）在濃硫酸作用下，乙醇共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯的化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH2═CH2↑+H2O，由化學(xué)方程式可知制取乙烯時(shí)應(yīng)選用A、B、D組裝，為防止制取1，2-二溴乙烷時(shí)出現(xiàn)倒吸或堵塞，制取裝置后應(yīng)連接安全瓶C，為防止副反應(yīng)產(chǎn)物CO2和SO2干擾1，2-二溴乙烷的生成，應(yīng)在安全瓶后連接盛有氫氧化鈉溶液的洗氣瓶F，除去CO2和SO2，為盡量減少溴的揮發(fā)，將除雜后的乙烯通入冰水浴中盛有溴水的試管中制備1，2-二溴乙烷，因溴易揮發(fā)有毒，為防止污染環(huán)境，在制備裝置后應(yīng)連接尾氣吸收裝置，則儀器組裝順序?yàn)橹迫∫蚁�氣體（用A、B、D組裝）→安全瓶（C，兼防堵塞）→凈化氣體（F，用NaOH溶液吸收CO2和SO2等酸性雜質(zhì)氣體）→制備1，2-二溴乙烷的主要反應(yīng)裝置（E）→尾氣處理（G），故答案為：C、F、E、G；

（2）為防止制取1，2-二溴乙烷時(shí)出現(xiàn)倒吸或堵塞，制取裝置后應(yīng)連接安全瓶C，故答案為：作安全瓶，防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生；

（3）在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)為乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，反應(yīng)的方程式為CH2═CH2+Br2→BrCH2CH2Br，故答案為：CH2═CH2+Br2→BrCH2CH2Br；

Ⅱ、（1）兩個(gè)裝置中都用到了冷凝管，為了增強(qiáng)冷凝效果，冷水都應(yīng)從下口進(jìn)上口出，則A裝置中冷水從b口進(jìn)入，B裝置中冷水從c口進(jìn)入，故答案為：b；c；

（2）若硫酸濃度過(guò)大，l-丁醇在濃硫酸的催化作用下發(fā)生副反應(yīng)，可能發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3，也可能發(fā)生分子內(nèi)脫水生成1—丁烯CH2=CHCH2CH3，具有還原性的溴離子也可能被濃硫酸氧化成溴單質(zhì)，則制備操作中，加入的濃硫酸事先必須進(jìn)行稀釋，故答案為：ab；

（3）提純1-溴丁烷，收集所得餾分為1-溴丁烷，所以須將1-溴丁烷先汽化，后液化，汽化溫度須達(dá)其沸點(diǎn)，故答案為：101.6℃；

（4）紅外光譜儀利用物質(zhì)對(duì)不同波長(zhǎng)的紅外輻射的吸收特性，進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成分析，產(chǎn)物CH3CH2CH2CH2Br也含有-CH2CH2CH2CH3，所以不能通過(guò)紅外光譜儀來(lái)確定副產(chǎn)物中是否存在丁醚（CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3），故答案為：不合理，產(chǎn)物1-溴丁烷也含有-CH2CH2CH2CH3。