Question

【題目】2020年3月11日注射用西維來司他鈉獲得國家藥監(jiān)局批準(zhǔn)上市,用于治療新冠病毒等造成的急性肺損傷，化合物F是合成該藥物的中間體，其合成路線如下：

（1）E中官能團(tuán)的名稱是______；

（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式_______________；

（3）寫出符合下列條件的B的一種同分異構(gòu)體___________________；

①能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②遇FeCl3溶液顯藍(lán)紫色

（4）反應(yīng)A→B所需試劑及條件_________________；

（5）反應(yīng)B→C的反應(yīng)類型___________________；

（6）寫出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式_______________________；

（7）參考本題信息，寫出由間二甲苯與NH2CH2CH制備下圖有機(jī)物的合成線路_________(無機(jī)試劑任選) 。

Answer 1

【答案】肽鍵、酯基、硝基 （兩個官能團(tuán)在對位或間位也可以） 濃硫酸、濃硝酸、加熱（濃H2SO4、濃HNO3、△） 氧化反應(yīng)

【解析】

甲苯經(jīng)過硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高酸酸鉀氧化生成C，C是鄰硝基苯甲酸，C與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成D鄰硝基苯甲酰氯，由E在Fe/HCl作用下生成F，發(fā)生硝基還原，則E的結(jié)構(gòu)為。

（1）由分析可知，E中官能團(tuán)的名稱是肽鍵、酯基、硝基；

（2）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式；

（3）符合B的一種同分異構(gòu)體：①能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子內(nèi)存在HCONH-，②遇FeCl3溶液顯藍(lán)紫色，分子內(nèi)含有-OH，故符合題意的B的同分異構(gòu)體（兩個官能團(tuán)在對位或間位也可以）；

（4）由分析可知，A→B發(fā)生硝化反應(yīng)，故所需試劑及條件濃硫酸、濃硝酸、加熱（濃H2SO4、濃HNO3、△）；

（5）反應(yīng)B→C經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化，-CH3轉(zhuǎn)化為-COOH，故反應(yīng)B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

（6）由分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式，D→E發(fā)生取代，分子間脫去一分子HCl，故化學(xué)反應(yīng)方程式；

（7）由原料和產(chǎn)物對比分析，間二甲苯需要先引入硝基，后經(jīng)過氧化轉(zhuǎn)化為-COOH，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)得到酰氯，然后可以與氨基發(fā)生脫HCl生成肽鍵，故制備流程是：。