Question

化合物III具有水果香味，在實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)如下反應(yīng)制得：

I                  II                            III
化合物I則可通過(guò)下列路徑合成：

V               VI
（1）化合物III的分子式為            。
（2）化合物II能使Br₂的CCl₄溶液褪色，其反應(yīng)方程式為                        。
（3）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為             ，生成化合物IV的反應(yīng)類型為       。
（4）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I 易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個(gè)甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為                                                         。
（5）寫出滿足下列條件的化合物II的三種同分異構(gòu)體                           。
①含一個(gè)六元環(huán)  ②無(wú)酸性，酸性條件下水解生成兩種有機(jī)物  ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（6）CH₃CH₂MgBr和也能發(fā)生類似V→VI的反應(yīng)，請(qǐng)寫出生成醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式       。

Answer 1

（16分）
（1）C₁₇H₂₂O₂ （2分）
（2）（2分）（不寫CCl₄不扣分）
（3）   （2分）  取代反應(yīng)（1分）
（4）（3分）
（5）（3分）
（6）（3分）

試題分析：（1）觀察化合物III的鍵線式，根據(jù)碳四價(jià)、氧二價(jià)、氫一價(jià)規(guī)律，鍵線式中含有17個(gè)C、22個(gè)H、2個(gè)O，因此III的分子式為C₁₇H₂₂O₂；（2）觀察化合物II的鍵線式，其中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基，只有碳碳雙鍵與Br₂能發(fā)生加成反應(yīng)，羧基及其余原子團(tuán)都不能與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)；（3）先順推，甲烷與氯氣在光照下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，跟甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)相似，其有機(jī)產(chǎn)物可能是一氯代物、二氯代物、三氯代物；再逆推，根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷，化合物IV為氯代物，不能是二氯代物、三氯代物；（4）觀察化合物I的鍵線式，其中含有羥基，且羥基碳還連有三個(gè)原子團(tuán)，上、下、左邊分別是－CH₃、－CH₃、－CH₂－，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)可知，I在濃硫酸加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，生成水和含有碳碳雙鍵的有機(jī)產(chǎn)物，反應(yīng)時(shí)羥基碳上能脫去羥基，羥基碳上、下、左邊相鄰碳上能脫去氫原子，但是前兩種消去反應(yīng)方式得到的有機(jī)產(chǎn)物中都只有一個(gè)甲基，不符合題意；只有最后一種消去反應(yīng)方式才能得到含有2個(gè)甲基的有機(jī)產(chǎn)物和水；（5）觀察化合物II的鍵線式，其中含有7個(gè)C、10個(gè)H、2個(gè)O，則II的分子式為C₇H₁₀O₂；根據(jù)題意可知，II的同分異構(gòu)體一定是甲酸某酯，是環(huán)己烯分子中的氫原子被HCOO－取代之后得到的有機(jī)物，由于環(huán)己烯是對(duì)稱分子，根據(jù)對(duì)稱位置的氫等效、同一碳上的氫等效，則環(huán)己烯分子含有3種氫原子，被HCOO－取代之后得到的有機(jī)物有三種同分異構(gòu)體；（6）觀察化合物V→VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則先發(fā)生的反應(yīng)是丙酮分子中碳氧雙鍵與C₆H₅CH₂－、－MgCl發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生的反應(yīng)是－MgCl被氫原子取代；苯甲醛分子中也含有碳氧雙鍵，結(jié)構(gòu)相似、性質(zhì)相似，因此先發(fā)生的反應(yīng)是碳氧雙鍵與CH₃CH₂－、－MgBr發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生的反應(yīng)是－MgBr被氫原子取代的水解反應(yīng)，由此可以推斷活仿寫出該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。