Question

某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：
S→A第①步反應(yīng)         、　　B→D          、
D→E第①步反應(yīng)          、　 A→P          。
（2）B所含官能團(tuán)的名稱是                   。
（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
A：        、P：          、E：           、S：           。
（4）寫出在濃H₂SO₄存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：
                                                                     。
（5）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
                                                                   。

Answer 1

（1）取代（水解）反應(yīng)  加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯化（取代）反應(yīng)
（2）碳碳雙鍵 羧基
（3）A：HOOCCHOHCH₂COOH  P：
E：HOOCC≡CCOOH       S：
（4）+2C₂H₅OH  +2H₂O
（5）HOOCCBr₂CH₂COOH  、

由A僅含C、H、O三種元素，S為氯代有機(jī)酸，水解可以得到A，說(shuō)明S分子中含有C、H、O、Cl四種元素；根據(jù)反應(yīng)條件可知，由S→B發(fā)生消去，B→F發(fā)生加成，得到飽和羧酸F，而F和NaHCO₃反應(yīng)，得到鹽的化學(xué)式為：C₄H₄O₄Na₂，說(shuō)明F是二元羧酸，從而說(shuō)明S分子中含有兩個(gè)—COOH。
S中的Cl原子堿性條件下被—OH取代，生成含有—COOH和—OH的有機(jī)物A，并且A自身在濃硫酸作用下，可以生成六元環(huán)狀的酯，故—OH在β碳原子上，再結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量分為134，可以推知A為HOOCCHOHCH₂COOH，S為，B為HOOCCH=CHCOOH，F(xiàn)為HOOCCH₂CH₂COOH，D為，D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P為六元環(huán)酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。
（1）根據(jù)上述物質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件，可知S→A第①步反應(yīng)為取代（或水解）反應(yīng)；B→D為烯烴和溴的加成反應(yīng)；D→E第①步反應(yīng)為鹵代烴在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)；A→P為酯化（取代）反應(yīng)。
（2）B為HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)。
（3）A：     P：
E：HOOCC≡CCOOH   S：。
（4）F為丁二酸（HOOCCH₂CH₂COOH）在濃硫酸作用下與足量的乙醇反應(yīng)，生成丁二酸二乙酯，方程式為：+2C₂H₅OH  +2H₂O
（5）D為，其含有相同掛能團(tuán)的同分異構(gòu)體有：HOOCCBr₂CH₂COOH、