Question

6．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成α-萜品醇G的路線之一如圖：

已知：RCOOC₂H₅$→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$
（1）A 中所含官能團(tuán)的名稱是羧基、羰基．
（2）B 在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為．寫出同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①核磁共振氫譜有2個吸收峰．②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（3）C→D的化學(xué)方程式，該轉(zhuǎn)化中涉及到反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；該反應(yīng)的副產(chǎn)物中與D 互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃MgBr．
（5）通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是Na和NaHCO₃．

Answer 1

分析 由A、B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，以此來解答．

解答 解：（l）A 中所含官能團(tuán)的名稱是羧基、羰基，故答案為：羧基、羰基；
（2）B 在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為，同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體①核磁共振氫譜有2個吸收峰，含2種H，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（3）C→D的化學(xué)方程式為，該轉(zhuǎn)化中涉及到反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，該反應(yīng)的副產(chǎn)物中與D 互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；消去反應(yīng)；；
（4）F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃MgBr，故答案為：CH₃MgBr；
（5）E為，F(xiàn)為，G為，通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是Na或NaHCO₃，羧基、羥基與鈉反應(yīng)，酯基不反應(yīng)，區(qū)別出F，再利用碳酸氫鈉與羧基反應(yīng)區(qū)別G與E，故答案為：Na；NaHCO₃．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)物質(zhì)官能團(tuán)及其性質(zhì)再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)差異性，難點是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式確定，題目難度不大．