肉桂酸甲酯是調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精,用于肥皂、洗滌劑、風(fēng)味劑和糕點(diǎn)的調(diào)味,在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機(jī)合成的中間體.
(1)肉桂酸甲酯由C、H、O三種元素組成,質(zhì)譜分析其分子的相對(duì)分子質(zhì)量為162,核磁共振氫譜譜圖顯示有6個(gè)峰,其面積之比為1:2:2:1:1:3,利用紅外光譜儀檢測(cè)其中的某些基團(tuán),測(cè)得紅外光譜如下圖:
則肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
 
(不考慮立體異構(gòu)).
(2)已知:
Ⅰ.醛與醛能發(fā)生反應(yīng),原理如下:

Ⅱ.已知烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g?L-1.合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如下圖所示:

請(qǐng)回答:
①化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
 
;
②化合物G中的官能團(tuán)有
 
;
③G→H為
 
反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型);
④寫(xiě)出反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式
 
;
H→I的反應(yīng)
 
(能、否)改用酸性高錳酸鉀溶液,簡(jiǎn)述理由:
 
;
⑤符合下列條件的I的同分異構(gòu)體共有5種.寫(xiě)出另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
A.能發(fā)生水解反應(yīng) B.與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡C.能與溴發(fā)生加成反應(yīng)
 
、
 
考點(diǎn):有機(jī)物的推斷
專(zhuān)題:有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷
分析:(1)肉桂酸甲酯由C、H、O三種元素組成,紅外光譜儀檢測(cè)其中的某些基團(tuán):碳碳雙鍵、,C-O-C,C=O,屬于甲醇形成的酯,分子中碳原子數(shù)目至少為10個(gè)碳原子(碳碳雙鍵、苯環(huán)、酯基-COOCH3),至少2個(gè)O原子,10個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子總相對(duì)原子質(zhì)量為120+32=152,質(zhì)譜分析其分子的相對(duì)分子質(zhì)量為162,故含有10碳原子、2個(gè)氧原子,分子中氫原子數(shù)目為162-152=10,故分子式為C10H10O2,它的核磁共振氫譜圖有6個(gè)峰,其面積之比為1:2:2:1:1:3,不可能含有2個(gè)側(cè)鏈,只能含有1個(gè)側(cè)鏈,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;
(2)烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g?L-1,則Mr(A)=1.25×22.4=28,故A為乙烯,與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為乙醇,B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為CH3CHO.I與甲醇反應(yīng)生成肉桂酸甲酯,由肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知,I為,I發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J為,H發(fā)生要銀鏡反應(yīng)、酸化得到I,故H為,C與F發(fā)生醛的加成反應(yīng)生成所生產(chǎn)的G,G脫水生成H,則F為,G為,故甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D為,D發(fā)生發(fā)生水解反應(yīng)生成E為,E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F,據(jù)此解答.
解答: 解:(1)肉桂酸甲酯由C、H、O三種元素組成,紅外光譜儀檢測(cè)其中的某些基團(tuán):碳碳雙鍵、,C-O-C,C=O,屬于甲醇形成的酯,分子中碳原子數(shù)目至少為10個(gè)碳原子(碳碳雙鍵、苯環(huán)、酯基-COOCH3),至少2個(gè)O原子,10個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子總相對(duì)原子質(zhì)量為120+32=152,質(zhì)譜分析其分子的相對(duì)分子質(zhì)量為162,故含有10碳原子、2個(gè)氧原子,分子中氫原子數(shù)目為162-152=10,故分子式為C10H10O2,它的核磁共振氫譜圖有6個(gè)峰,其面積之比為1:2:2:1:1:3,不可能含有2個(gè)側(cè)鏈,只能含有1個(gè)側(cè)鏈,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
故答案為:;
(2)烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g?L-1,則Mr(A)=1.25×22.4=28,故A為乙烯,與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為乙醇,B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為CH3CHO.I與甲醇反應(yīng)生成肉桂酸甲酯,由肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知,I為,I發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J為,H發(fā)生要銀鏡反應(yīng)、酸化得到I,故H為,C與F發(fā)生醛的加成反應(yīng)生成所生產(chǎn)的G,G脫水生成H,則F為,G為,故甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D為,D發(fā)生發(fā)生水解反應(yīng)生成E為,E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F,
①由上述分析可知,化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答案為:;
②化合物G為,含有的官能團(tuán)有:醛基、羥基,故答案為:醛基、羥基;
③G→H為發(fā)生消去反應(yīng)生成,故答案為:消去;
④反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為:,
H→I的反應(yīng)是將醛基氧化為羧基,應(yīng)用碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,不能改用酸性高錳酸鉀溶液,故答案為:;否,碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化;
⑤符合下列條件的I()的同分異構(gòu)體共有5種:A.能發(fā)生水解反應(yīng),含有酯基,B.與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡,結(jié)合A可知,含有甲酸形成的酯基,C.能與溴發(fā)生加成反應(yīng),含有碳碳雙鍵,除外,另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,,故答案為:,
點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物的推斷,根據(jù)紅外光譜圖判斷肉桂酸甲酯含有的基團(tuán),結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量與核磁共振氫譜推斷肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu),再結(jié)合反應(yīng)條件及有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷,較好的合成學(xué)生分析推理能力,需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化,難度中等.
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

短周期元素X、Y、Z、W、Q在周期表中的位置如圖所示,下列說(shuō)法正確的是( 。
A、
 
1
 
X2
 
2
 
X2互為同位素,它們的性質(zhì)基本相同
B、形成簡(jiǎn)單離子的半徑從小到大的順序是W+<Q3+<Z3-
C、科學(xué)家建議將X與Y排在同一主族,是因?yàn)樗鼈冃纬傻幕衔镒疃?/span>
D、Z的最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)水化物的酸性比R的最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)水化物的酸性強(qiáng)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

標(biāo)況下,將224L的HCl氣體溶于835ml(ρ=1g/cm3)的水中,所得鹽酸的密度為1.2g/cm3,該鹽酸的物質(zhì)的量濃度
 
..

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

2013年2月,俄羅斯境內(nèi)有大量隕石墜落,經(jīng)化學(xué)分析,隕石中游離態(tài)的鐵含量約為10%,此外還有橄欖石(Fe2SiO4)、亞硫酸鹽等成分,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(  )
A、此隕石是一種純度較高的硅酸鹽礦石
B、此隕石具有耐酸堿的特性
C、隕石中含有游離態(tài)的鐵是因?yàn)樵谕馓罩需F的活性比地球上鐵的活性低
D、橄欖石中Fe為+2價(jià)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

下列物質(zhì)中,屬于非是電解質(zhì)的是( 。
A、熟石灰
B、水
C、O2
D、NH3

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

(1)碘是人體不可缺乏的元素,為了防止碘缺乏,現(xiàn)在市場(chǎng)上流行一種加碘鹽,就是在精鹽中添加一定量的KIO3進(jìn)去.某研究小組為了檢測(cè)某加碘鹽中是否含有碘,查閱了有關(guān)的資料,發(fā)現(xiàn)其檢測(cè)原理是:KIO3+5KI+3H2SO4=3I2+3H2O+3K2SO4.在實(shí)驗(yàn)時(shí)先取少量的加碘鹽加蒸餾水溶解,然后加入稀硫酸和KI溶液,最后加入一定量的苯震蕩.
①觀察到的現(xiàn)象是
 
;該實(shí)驗(yàn)中用苯做萃取劑的理由是
 

②若從含碘的有機(jī)溶液中提取碘和回收有機(jī)溶劑,還需經(jīng)過(guò)
 
(填操作方法),利用這種方法,最后碘在
 
(填儀器名稱(chēng))中聚集.
(2)若有一混有少量硫酸鈉、碳酸氫銨的氯化鈉樣品,需要提純得到氯化鈉.某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下方案:
請(qǐng)回答以下問(wèn)題:
Ⅰ.操作①中用于盛放固體的儀器為
 
(寫(xiě)儀器名稱(chēng)).
Ⅱ.操作②是否可以改為加硝酸鋇溶液?為什么?
 

Ⅲ.進(jìn)行操作②后,如何判斷SO42-已除盡,方法是
 

Ⅳ.操作③的目的是
 
,為什么不先過(guò)濾后加碳酸鈉溶液?理由是
 

Ⅴ.操作④的目的是
 

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

Ⅰ.物質(zhì)的分離和提純有多種方法.物質(zhì)分離、提純方案的設(shè)計(jì)在科學(xué)研究和工業(yè)生產(chǎn)中占有十分重要的地位.工業(yè)上冶煉鋁的原料是鋁土礦(主要成分是Al2O3,雜質(zhì)為Fe2O3、SiO2等,已知SiO2是不溶于水的酸性氧化物,F(xiàn)e2O3是不溶于水的堿性氧化物).某研究小組設(shè)計(jì)的提純Al2O3的方案如下:

(1)寫(xiě)出沉淀A的化學(xué)式:
 

(2)加入過(guò)量的NaOH溶液,過(guò)濾后的濾液中含有的溶質(zhì)有
 

(3)寫(xiě)出由沉淀A-→Al2O3的化學(xué)方程式:
 
,通入過(guò)量CO2生成沉淀A時(shí)反應(yīng)的離子方程式為
 

Ⅱ.按照要求回答下列問(wèn)題:
A、B、C、D、E是常見(jiàn)化合物或單質(zhì),有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系 (略去條件和副產(chǎn)品).

(1)若A為黃綠色氣體單質(zhì),D、E為生活中常見(jiàn)的兩種金屬,其中E是一種紅色光亮的物質(zhì).
①寫(xiě)出向B的溶液中加入足量D的離子反應(yīng)方程式
 

②向①所得的溶液中加入NaOH溶液,并在空氣中放置的現(xiàn)象是:
 
,寫(xiě)出固體在空氣中放置的化學(xué)反應(yīng)方程式:
 

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

四種元素A、B、C、D,其中A元素原子的原子核內(nèi)只有一個(gè)質(zhì)子;B的基態(tài)原子s能級(jí)的總電子數(shù)比p能級(jí)的總電子數(shù)多1;C元素的原子最外層電子數(shù)是次外層的3倍; D是形成化合物種類(lèi)最多的元素.
(1)A、D形成的化合物D2A4分子中σ鍵和π鍵數(shù)目之比為
 
;B的基態(tài)原子電子排布圖為
 
. A、C形成的化合物A2C2分子屬于
 
(“極性分子”或“非極性分子”),其電子式
 

(2)與PH3相比,BA3易液化的主要原因是
 
;
(3)BC3-的立體構(gòu)型為
 
,BC3-中B原子軌道的雜化類(lèi)型為
 

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

天然堿的組成可以用aNa2CO3?bNaHCO3?cH2O(a、b、c為整數(shù))表示.通過(guò)以下實(shí)驗(yàn)測(cè)定某天然堿的化學(xué)式,將質(zhì)量為12.45g的某天然堿溶于水,逐滴滴加某濃度的稀鹽酸,產(chǎn)生氣體的體積與加入鹽酸的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的關(guān)系如下表所示:下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( 。
鹽酸體積(mL)20406080
產(chǎn)生氣體體積(mL)056016802520
A、加入鹽酸體積小于20 mL時(shí),體系發(fā)生的離子反應(yīng)為:CO32-+H+═HCO3-
B、加入鹽酸體積為50 mL時(shí),產(chǎn)生氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的體積為1120mL
C、本實(shí)驗(yàn)使用鹽酸的濃度為2.5 mol?L-1
D、該天然堿的化學(xué)式為Na2CO3?2NaHCO3?2H2O

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