Question

15．丁子香酚H（）可用于配制康乃馨型香精以及制異丁香酚和香蘭素等，合成丁子香酚的一種路線如下：

已知：
①（X代表鹵素原子）；
②A與B相對(duì)分子質(zhì)量之差為14；E與F相對(duì)分子質(zhì)量之差為63；
③E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與溴水、金屬鈉反應(yīng)；
④碳碳雙鍵上不能連羥基；
⑤丁子香酚H由它的同分異構(gòu)體G重排制得．
回答下列問(wèn)題：
（1）A的官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基；A生成B的化學(xué)方程式為+CH₃I$\stackrel{堿}{→}$+HI．
（2）C生成D的化學(xué)方程式為CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl；反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）寫(xiě)出與丁子香酚互為同分異構(gòu)體且滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（任寫(xiě)一種）．
①屬于芳香族化合物�、诤舜殴舱駳渥V有5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1�、勰馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
（5）以羥基乙酸（）及化合物A為原料經(jīng)如下步驟可合成鄰苯氧乙酸酚酯：
$\stackrel{反應(yīng)條件Ⅰ}{→}$G$→_{②A/堿}^{①Na_{2}CO_{3}溶液}$H$\stackrel{酸化}{→}$$\stackrel{反應(yīng)條件Ⅱ}{→}$
反應(yīng)條件Ⅰ所選擇的試劑為HBr（或HCl）；反應(yīng)條件Ⅱ所選擇的試劑為濃硫酸，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH₂=CHCH₂Cl，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到E，E與F相對(duì)分子質(zhì)量之差為63，E與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成F為CH₂=CHCH₂Br．A與B相對(duì)分子質(zhì)量之差為14，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B與F發(fā)生信息中取代反應(yīng)生成G為，G重排得到H，以此解答該題．

解答 解：（1）A為，含有羥基，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，方程式為+CH₃I$\stackrel{堿}{→}$+HI，
故答案為：羥基；+CH₃I$\stackrel{堿}{→}$+HI；
（2）C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH₂=CHCH₂Cl，方程式為CH₂CHCH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₂CHCH₂Br+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl；取代反應(yīng)；
（3）由以上分析可知G為，故答案為：；
（4）與丁子香酚互為同分異構(gòu)體且滿足下列條件：
①屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，②核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1，可以含有2個(gè)取代基-OOCH、-CH（CH₃）₂且處于對(duì)位，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）由流程可知羥基乙酸與HBr或HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH₂COOH或BrCH₂COOH，然后與在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)生成，酸化后在濃硫酸作用下可生成，
故答案為：HBr（或HCl）；濃硫酸；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)，涉及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見(jiàn)題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)的性質(zhì)，難度不大．