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已知:
Ⅰ.
Ⅱ.氯苯在氫氧化鈉水溶液中很難水解生成苯酚.
某有機物A和其他有機物存在如圖所示的轉化關系:
又知:A的水溶液顯酸性,遇FeCl3溶液不顯色,A分子結構中不含甲基,含苯環(huán),苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;I是五元環(huán)狀化合物,I和J互為同分異構體;K和L都是醫(yī)用高分子材料.
試回答下列問題:
(1)寫出F、J的結構簡式:F
;J
CH2=CHCH2COOH
CH2=CHCH2COOH

(2)寫出下列反應的類型:E→F
取代反應
取代反應
; H→L
縮聚反應
縮聚反應

(3)寫出下列反應的化學方程式:
①H→I
;
②J→K
;
③A→B+C

(4)與H相差一個碳原子的同系物的可能結構共有
14
14
種,寫出其中任意三種的結構簡式
HOCH2CH2COOH
HOCH2CH2COOH
、
CH3CH(OH)COOH
CH3CH(OH)COOH
、
HOCH2CH2CH2CH2COOH
HOCH2CH2CH2CH2COOH
分析:由高聚物K的結構簡式可知,J為CH2=CHCH2COOH,I是五元環(huán)狀化合物,I和J互為同分異構體,I中含有酯基,為,由轉化關系可知,H為,H通過酯化發(fā)生縮聚反應生成L,L為,A的水溶液顯酸性說明含有羧基或酚羥基,遇FeCl3溶液不顯色說明不含酚羥基,A分子結構中不含甲基,含苯環(huán),苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,結合A的分子式知A的結構簡式為:,A水解生成B和C,則B的結構簡式為,B和堿石灰反應生成D,結合題給信息知,D的結構簡式為,D和二氧化碳、水反應生成E(苯酚),苯酚和溴水反應生成F,B和酸反應生成G,G為對羥基苯甲酸.
解答:解:由高聚物K的結構簡式可知,J為CH2=CHCH2COOH,I是五元環(huán)狀化合物,I和J互為同分異構體,I中含有酯基,為,由轉化關系可知,H為,H通過酯化發(fā)生縮聚反應生成L,L為,A的水溶液顯酸性說明含有羧基或酚羥基,遇FeCl3溶液不顯色說明不含酚羥基,A分子結構中不含甲基,含苯環(huán),苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,結合A的分子式知A的結構簡式為:,A水解生成B和C,則B的結構簡式為,B和堿石灰反應生成D,結合題給信息知,D的結構簡式為,D和二氧化碳、水反應生成E(苯酚),苯酚和溴水反應生成F,B和酸反應生成G,G為對羥基苯甲酸,
(1)通過以上分析知,F、J的結構簡式分別為,CH2=CHCH2COOH,
故答案為:,CH2=CHCH2COOH;
(2)E→F是苯酚與溴發(fā)生取代反應生成三溴苯酚,H→L是發(fā)生縮聚反應生成,
故答案為:取代反應;縮聚反應;
(3)通過以上分析知,①H發(fā)生酯化反應生成I,所以H→I的反應方程式為:,
故答案為:;
②J發(fā)生加聚反應生成K,所以J→K的反應方程式為:,
故答案為:;
③A水解生成B和C的反應方程式為:
故答案為:;
(4)與相差一個碳原子的同系物:
為丙酸中烴基H原子被-OH取代,有HOCH2CH2COOH、HOCH3CH(OH)COOH,有2種;
為CH3CH2CH2CH2COOH中烴基H原子被-OH取代,有4種;
為(CH32CHCH2COOH中烴基H原子被-OH取代,有3種;
為CH3CH2CH(CH3)COOH中烴基H原子被-OH取代,有4種;
為(CH33CCOOH中烴基H原子被-OH取代,有1種;
故共有2+4+3+4+1=14種,符合條件的任意三種同系物結構為:HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH、HOCH2CH2CH2CH2COOH等,
故答案為:14;HOCH2CH2COOH、HOCH3CH(OH)COOH、HOCH2CH2CH2CH2COOH等.
點評:本題考查有機物推斷,采用正推和逆推相結合再根據題給信息推斷物質,注意A水解時不僅酯基發(fā)生取代反應且溴原子也發(fā)生取代反應,為易錯點,注意(4)中同分異構體的判斷.
練習冊系列答案
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科目:高中化學 來源: 題型:

(2011?崇明縣一模)已知:

A與芳香族化合物B在一定條件下反生成C,進一步反應生成抗氧化劑阿魏酸(見下圖)

A的相對分子質量是104,1molA與足量NaHCO3溶液反應生成2mol氣體. (1)A的分子式是
C3H4O4
C3H4O4
,阿魏酸的結構簡式為

(2)B可能發(fā)生的反應是
acd
acd
(填序號)
a、氧化反應     b、水解反應    c、加成反應     d、酯化反應
(3)等物質的量C分別與足量的Na、NaHCO3、NaOH反應時消耗Na、NaHCO3、NaOH的物質的量之比是
3:2:3
3:2:3

(4)反應①的化學方程式為

(5)寫出符合下列條件的阿魏酸所有的同分異構體的結構簡式:

①在苯環(huán)上只有兩個取代基
②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種
③1mol該同分異構體與足量NaHCO3反應生成2mol CO2氣體.

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科目:高中化學 來源: 題型:

(2008?閔行區(qū)模擬)已知:
Ⅰ.
Ⅱ.氯苯在氫氧化鈉水溶液中很難水解生成苯酚
某有機物A和其它有機物存在如下圖所示的轉化關系:

又知:A的水溶液顯酸性,遇FeCl3溶液不顯色,A分子結構中不含甲基,含苯環(huán),苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;I是五元環(huán)狀化合物,I和J互為同分異構體;K和L都是醫(yī)用高分子材料.試回答下列問題:
(1)寫出F、J的結構簡式:F
;J

(2)寫出下列反應的類型:H→J:
消去反應
消去反應
; H→L:
縮聚反應
縮聚反應

(3)寫出下列反應的化學方程式:

①H→I:


②J→K:;

③A→B+C:

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科目:高中化學 來源: 題型:

(2013?資陽二模)已知:稀堿液中鹵苯難水解.芳香族化合物C的分子式為C9H9OCl.C分子中有二條側鏈,苯環(huán)上一氯代物只有二種,其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰,吸收峰的面積之比為1:2:2:2:2.在一定條件下,由物質C可發(fā)生如圖所示的轉化:

(1)B→A的反應類型是
取代反應(酯化反應)
取代反應(酯化反應)
;H的結構簡式是
;
(2)C分子中最少有
8
8
個碳原子共面,其含氧官能團的名稱
醛基
醛基
;
(3)寫出下列化學方程式:D與銀氨溶液反應
;E→I
;
(4)D的一種同系物W分子式為C8H8O2.則符合下列條件的W的同分異構體共有
4
4
種.條件:①屬于芳香族化合物  ②遇FeCl3溶液不變紫色  ③1mol W可與含2mol NaOH的溶液反應.

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科目:高中化學 來源:2011年湖北省枝江一中高二下學期化學綜合測試卷 題型:填空題

已知:
A與芳香族化合物B在一定條件下反生成C,進一步反應生成抗氧化劑阿魏酸(見下圖)

A的相對分子質量是104,1molA與足量NaHCO3溶液反應生成2mol氣體。
(1)A的結構簡式是________________。
(2)在中學學過知識里 B不可能發(fā)生的反應是________ (填序號)
a、取代反應  b、加成反應c、氧化反應d、 還原反應e、水解反應  f、顯色反應
(3)等物質的量C分別與足量的Na、濃溴水、NaOH、NaHCO3反應時消耗Na、Br2、NaOH、NaHCO3的物質的量之比是________________
(4)寫出C與足量的Na2CO3的化學方程式為: _____________________________________
(5)寫出符合下列條件的阿魏酸所有的同分異構體的結構簡式:               。
①在苯環(huán)上只有兩個取代基;
②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種;
③1mol該同分異構體與足量NaHCO3反應生成2mol CO2氣體;
④該同分異構體進行核磁共振氫譜分析發(fā)現只有4種峰。
(6)寫出利用阿魏酸在一定條件下生成抗氧化性的高分子化合物的方程式:
___________________________________________________________________________。

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