Question

【題目】天然食用香料X是芳香族化合物，可以從某些植物中提取。由x合成H的路線如下：

已知：①A的核磁共振氫譜有6個峰；②H為酯類物質(zhì)，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)；③G的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。

請回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。

（2）⑥的反應(yīng)類型為___________________，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___________________________。

（3）F中所含官能團的名稱為_________________，其同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，其苯環(huán)上一氯代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為______種，寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式__________________________________。

（4）設(shè)計一條以G為起始原料合成乙二酸的路線________________（無機物任選，注明反應(yīng)條件），示例如下：

Answer 1

【答案】 取代（酯化）反應(yīng) 羥基、羧基 2 或 H2CCH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH

【解析】本題考查有機推斷和合成，（1）X為酯，且B的分子式，推出B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，G的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則G為CH2=CH2，A為羧酸，根據(jù)A的分子式，以及A核磁共振氫譜有6個峰，X為芳香化合物，推出A為，反應(yīng)②為加成反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式可能為或，反應(yīng)④發(fā)生中和反應(yīng)和水解反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式可能為或，反應(yīng)⑤是酸性強的制取酸性弱的，F的結(jié)構(gòu)簡式可能為或，H為酯，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，因此推出F的結(jié)構(gòu)簡式為，（1）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為；（3）根據(jù)上述分析，F中含有的官能團是羧基和羥基；遇到FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能與碳酸氫鈉反應(yīng)，說明含有羧基，苯環(huán)上一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，說明是對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為 、 ，共有兩種；（4）乙烯先于鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，然后在氫氧化鈉的水溶液加熱，發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙二醇，然后氧化乙二醇得到乙二酸，合成路線為H2CCH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH。