Question

【題目】化合物I是一種抗腦缺血藥物，合成路線如下：

已知：

回答下列問(wèn)題：

(1)按照系統(tǒng)命名法，A的名稱是_____；寫出A發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________。

(2)反應(yīng)H→I的化學(xué)方程式為________；反應(yīng)E→F的反應(yīng)類型是______。

(3)寫出符合下列條件的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②核磁共振氫譜有4組峰

(4)α,α-二甲基芐醇()是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體，以苯和2-氯丙烷為起始原料制備α,α-二甲基芐醇的合成路線如下：

該合成路線中X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；試劑與條件2為______。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯 氧化反應(yīng) (CH3 )2 CHOH O2、Cu 和加熱

【解析】

D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，由F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D為甲苯、E為鄰甲基溴苯；G發(fā)生信息中的反應(yīng)生成H，H中應(yīng)該含有一個(gè)-COOH，根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則H為、G為；C、F發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G，則C為(CH3)3CBrMg，B為(CH3)3CBr，A中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1：2，根據(jù)A、B分子式知，A和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A中含有一個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)B知A為CH2=C(CH3)2據(jù)此分析。

D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，由F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D為甲苯、E為鄰甲基溴苯；G發(fā)生信息中的反應(yīng)生成H，H中應(yīng)該含有一個(gè)-COOH，根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則H為、G為；C、F發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G，則C為(CH3)3CBrMg，B為(CH3)3CBr，A中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1：2，根據(jù)A、B分子式知，A和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A中含有一個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)B知A為CH2=C(CH3)2。

(1)A為CH2=C(CH3)2，A的系統(tǒng)命名法命名的名稱為2-甲基丙烯；A發(fā)生加聚反應(yīng)生成2-甲基聚丙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

(2)H為，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，則H→I的反應(yīng)方程為；E→F是鄰甲基溴苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；

(3)G為，G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②核磁共振氫譜有4組峰，說(shuō)明分子中含有span>4種不同位置的氫原子，則符合條件的同分異構(gòu)體有；

(4)以苯和2-氯丙烷為起始原料制備a，a二甲基芐醇，苯和溴在催化條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯發(fā)生信息中的反應(yīng)生成X，2-氯丙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成2-丙醇，2-丙醇發(fā)生催化氧化生成丙酮，X和丙酮發(fā)生信息中的反應(yīng)生成a，a二甲基芐醇。根據(jù)合成路線可知試劑與條件1為液溴、Fe作催化劑；X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHOH；試劑與條件2為O2、Cu和加熱。