丙烯跟氯氣反應(yīng)時(shí)條件不同產(chǎn)物也不同,下面是兩個(gè)有實(shí)用價(jià)值的反應(yīng):
現(xiàn)以丙烯為唯一有機(jī)原料(無機(jī)原料和催化劑任選)合成三丙酸甘油酯。寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
此題可采用逆向思維法分析。從目標(biāo)產(chǎn)物三丙酸甘油酯的結(jié)構(gòu)來看,
中有三個(gè)酯基,應(yīng)是甘油(丙三醇)和丙酸在濃硫酸的催化和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)而得。丙三醇和丙酸的碳原子數(shù)均為3,與題給的有機(jī)原料丙烯的碳原子數(shù)相同,即原材料的碳鏈長度不變,反應(yīng)時(shí)只需進(jìn)行官能團(tuán)的變換。由題目提供的信息知,要制得甘油可先由丙烯制得1,2,3-三氯丙烷,然后將氯代烷與NaOH溶液共熱水解即可替換三個(gè)氯原子而引入三個(gè)羥基。要制得丙酸,比較好的方法是用信息②,將丙烯先進(jìn)行取代反應(yīng)得3-氯丙烯,再加成H2制得1-氯丙烷,將1-氯丙烷在熱的NaOH水溶液中水解得1-丙醇(引入了羥基),將丙醇中的羥基逐步氧化即可得丙酸。有關(guān)的合成路線如下:
中有三個(gè)酯基,應(yīng)是甘油(丙三醇)和丙酸在濃硫酸的催化和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)而得。丙三醇和丙酸的碳原子數(shù)均為3,與題給的有機(jī)原料丙烯的碳原子數(shù)相同,即原材料的碳鏈長度不變,反應(yīng)時(shí)只需進(jìn)行官能團(tuán)的變換。由題目提供的信息知,要制得甘油可先由丙烯制得1,2,3-三氯丙烷,然后將氯代烷與NaOH溶液共熱水解即可替換三個(gè)氯原子而引入三個(gè)羥基。要制得丙酸,比較好的方法是用信息②,將丙烯先進(jìn)行取代反應(yīng)得3-氯丙烯,再加成H2制得1-氯丙烷,將1-氯丙烷在熱的NaOH水溶液中水解得1-丙醇(引入了羥基),將丙醇中的羥基逐步氧化即可得丙酸。有關(guān)的合成路線如下:
(1)制甘油
(2)制丙酸
(3)制三丙酸甘油酯
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