Question

7．（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，它可與H₂發(fā)生加成反應，該反應的化學方程式為；
（2）通過大量實驗，證明苯的某些性質類似烷烴，在一定條件下，它可與液溴發(fā)生取代反應，該反應的化學方程式為．
（3）根據以上事實，在1865年，德國化學家凱庫勒提出了苯分子的環(huán)狀結構式，解釋了苯的部分性質，但還有些問題尚未解決，它不能解釋的事實是（注意：錯選、多選倒扣分）
A．鄰二溴苯只有一種      B．苯可發(fā)生加成反應
C．溴苯沒有同分異構體    D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
（4）現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵為：介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學鍵．

Answer 1

分析 （1）苯是一種不飽和烴，而不飽和烴的特征反應是發(fā)生加成反應，據此分析；
（2）苯與液溴在溴化鐵做催化劑的條件下能發(fā)生取代反應；
（3）根據雙鍵能發(fā)生加成反應分析性質，根據Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結構；
（4）苯不是單雙鍵交替的結構．

解答 解：（1）苯是一種不飽和烴，而不飽和烴的特征反應是發(fā)生加成反應，故苯可與氫氣發(fā)生加成反應，化學方程式為，故答案為：加成，；
（2）苯與液溴在溴化鐵做催化劑的條件下能發(fā)生取代反應，生成溴苯和HBr，化學方程式為，故答案為：取代，；
（3）A、如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結構，則鄰二溴苯應有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結構，但事實是鄰二溴苯只有一種，故A正確；
B、苯是單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，故苯能與H₂發(fā)生加成反應，故B錯誤；
C、因為苯上的氫原子都是等效氫原子，所以溴取代它們中的哪一個氫原子都是一樣的，所以沒有同分異構體，故C錯誤；
D、1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，如果含有C=C鍵的話，則能發(fā)生加成反應而使溴的四氯化碳溶液褪色，但真實的情況是苯不能使溴的四氯化碳溶液應發(fā)生反應而褪色，這一點不能解釋，故D正確；
故選AD；
（4）苯不是單雙鍵交替的結構，苯中的鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學鍵，故答案為：介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學鍵．

點評 本題考查苯的結構和性質，題目難度不大，本題注意反應的書寫和C₆H₆的Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種位置的不同．