Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為_________________。

（2）B中含有的官能團(tuán)名稱為_________________。

（3）下列有關(guān)G的說法中正確的是_________________。

A.常溫下易溶于水

B.分子式為C15H9O4

C.可使酸性KMnO4溶液褪色

D.與NaOH反應(yīng)時，lmolG最多消耗4mo1NaOH

（4）寫出E到F的化學(xué)反應(yīng)方程式_________________。

（5）⑥的反應(yīng)類型為_________________。

（6）寫出符合以下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________。

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)：

②能使FeCl3溶液變紫色：

③核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:6。

（7）設(shè)計(jì)由和為起始原料制備的合成路線（其他試劑任選）。_________________

Answer 1

【答案】間苯二酚（或1，3－苯二酚） 羥基、羰基 CD +H2O 取代反應(yīng) 或

【解析】

A到B，在苯環(huán)上引入取代基－COCH3，B到C，酚羥基轉(zhuǎn)化為－OCH3，C到D將－COCH3轉(zhuǎn)化為－CH2COOH。D到E為酯化反應(yīng)，D分子中的羧基和羥基反應(yīng)生成酯基。G到F，－OCH3轉(zhuǎn)化為－OH。

(1)根據(jù)A結(jié)構(gòu)簡式，苯環(huán)鄰位碳原子上有兩個羥基，A的化學(xué)名稱為間苯二酚(或1，3－苯二酚)；

(2)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，含有的官能團(tuán)名稱為酚羥基、羰基；

(3)A．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，含有苯酚的結(jié)構(gòu)，結(jié)合苯酚的性質(zhì)，常溫下一般微溶于，A錯誤；

B．結(jié)構(gòu)中的節(jié)點(diǎn)為碳原子，每個碳原子形成4個共價鍵，不足鍵由氫原子補(bǔ)齊，則分子式為C15H10O4，B錯誤；

C．G的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，可使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；

D．G的結(jié)構(gòu)中含有兩個酚羥基和一個酯基，酚羥基具有酸性可與氫氧化鈉反應(yīng)，酯基在氫氧化鈉溶液作用下水解時又形成一個酚羥基，則與NaOH反應(yīng)時，lmolG最多消耗4mo1NaOH，D正確；

答案選CD；

(4)根據(jù)圖示，E到F的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+H2O。

(5)根據(jù)圖示，F中苯環(huán)上的－OCH3被-OH取代，則⑥的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(6)D的結(jié)構(gòu)簡式為，同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有羧基；使FeCl3溶液變紫色，說明結(jié)構(gòu)中含有苯酚的結(jié)構(gòu)；核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:6，說明分子中含有4種不同環(huán)境的氫原子，且氫原子個數(shù)比為1:1:2:6，則D同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式或；

(7)設(shè)計(jì)由和為起始原料制備，結(jié)合流程圖，在K2CO3及CH3COCH3作用下反應(yīng)生成，被酸性KMnO4溶液氧化為，與在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成，在加熱條件下與Py-HCl作用生成，合成路線：。