Question

【題目】化合物H是制取某藥物的中間體，實驗室由芳香族化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：Ⅰ.RCHO+CH2(COOH)2 RCH=CHCOOH

Ⅱ.

回答下列問題：

(1)B的結構簡式為____________，H的分子式為____________。

(2)C中含氧官能團的名稱是____________，B→C的反應類型為____________。

(3)寫出F＋G→H的化學方程式：____________________________________。

(4)M是D的同分異構體，同時滿足下列條件的M的結構有____________種。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

②能發(fā)生水解反應；

③苯環(huán)上只有兩個取代基。

其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的M的結構簡式為_______。

(5)寫出以、CH2(COOH)2為原料合成的流程圖(無機試劑任選)。

_____________________________________

Answer 1

【答案】 C17H16O4 醛基、羥基 取代反應 9

【解析】

B的分子式為C7H8O，結合C的結構簡式，可知B的結構簡式為；A的分子式為C7H8O，結合B的結構簡式，可知A的結構簡式為，A到B為A中的－CH3轉化為－CHO。C到D，C中的－Br被－OCH3取代，D轉化為E，結合已知Ⅰ，則E的結構簡式為；E到F，結合已知Ⅱ，可知E中的－OCH3轉化為－OH，則F的結構簡式為，結合H的結構簡式，可知F與G發(fā)生酯化反應，則G的結構簡式為。

(1)根據(jù)分析，B的結構簡式為；將H的鍵線式轉化為分子式，H的分子式為C17H16O4；

(2)C含有的含氧官能團分別為羥基、醛基；B到C，B中苯環(huán)上的H原子被－Br取代，因此B生成C為取代反應；

(3)結合H的結構簡式，可知F與G發(fā)生酯化反應，F的結構簡式為，G的結構簡式為，則E與G反應生成H的反應方程式為++H2O；

(4)M是D的同分異構體，滿足①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明M含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應，說明有酯基；③苯環(huán)上只有兩個取代基，則其中一個取代基為－OH，另一個取代基可為－OOCCH3、－CH2OOCH、－COOCH3；苯環(huán)上2個取代基，均有鄰、間、對三種，則一共有3×3=9種；其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰積之比為3：2：2：1，說明兩個取代基處于對位，且含有1個－CH3，則M的結構簡式可能為、；

(5)根據(jù)已知Ⅰ，苯甲醛和CH2(COOH)2反應可得到，經(jīng)過水解得到苯甲醇，苯甲醇再氧化可得到苯甲醛；則合成路線為。