Question

【題目】麻黃素是中草藥“草麻黃”的主要成分。它是一種生物堿，對中樞神經(jīng)有興奮作用，現(xiàn)已人工合成。其合成路線如下圖所示。其中A為烴，相對分子質(zhì)量為92。NHS是一種選擇性溴代試劑。

已知：①

②

③

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是______________，E中含氧官能團的名稱為____________________。

（2）反應(yīng)的試劑和反應(yīng)條件是______________，的反應(yīng)類型是______________。

（3）寫出的化學(xué)方程式__________________________________________________。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。

（5）F的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有____________種不含立體異構(gòu)

①能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②含有苯環(huán)

其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______________任寫一種。

（6）仿照題中流程圖合成路線，設(shè)計以乙醇為起始主原料合成強吸水性樹脂的合成路線，其它試劑及溶劑任選。_____________

Answer 1

【答案】 羥基 水溶液，加熱 加成反應(yīng)或還原反應(yīng) 或

【解析】

A為烴，相對分子質(zhì)量為92，則=7余8，則A的分子式為C7H8，由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，故A為，甲苯與溴在NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B為，C為，D為。E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F，結(jié)合可知F為。與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素。

（1）A為烴，相對分子質(zhì)量為92，則=7余8，則A的分子式為C7H8，由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，故A為，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，它的含氧官能團為羥基，

故答案為：；官能團為羥基；

（2）甲苯與溴在span>NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B為，C為反應(yīng)的試劑和反應(yīng)條件是在NaOH水溶液、加熱；反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，

故答案為：水溶液，加熱；還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）；

（3）的化學(xué)方程式反應(yīng)是在銅的催化下與氧氣反應(yīng)，被氧化為，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為： ；

故答案為：；

（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式是，

故答案為：；

（5）F（）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且能與飽和溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則含有羧基，一個取代基為、，共有2種；兩個取代基為、，或者、，各有鄰、間、對3種，共有6種；三個取代基為、、，兩個甲基有鄰、間、對3種，在此基礎(chǔ)上苯環(huán)上一個氫被羧基取代的情況分別有鄰位2種、間位3種、對位1種共有6種，故總共同分異構(gòu)體有（種）；其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為的結(jié)構(gòu)簡式，必須滿足結(jié)構(gòu)中除了一個羧基外，有一個甲基，一個亞甲基和兩個苯環(huán)上對位對稱的氫，則有或，故答案為：14；或；

6. 乙醛與反應(yīng)后酸化得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成。合成路線流程圖為：。

故答案為：。