Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線(xiàn)如圖所示

已知： ①RCH2Br R﹣HC═CH﹣R′

②R﹣HC═CH﹣R′

③R﹣HC═CH﹣R′ （以上R、R'、R'代表氫、烷基或芳基等）

（1）A屬于芳香烴，其名稱(chēng)是____；C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是____；由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為____；

（2）試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____，試劑b為____；由C生成D的化學(xué)方程式是____。

（3）下列說(shuō)法正確的是____

A．E中含有3種官能團(tuán) B．1mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2mol NaOH

C．由F生成G的反應(yīng)是消去反應(yīng) D．1mol G最多可以與3mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

（4）與化合物C具有相同官能團(tuán)且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有____ 種（包括C本身）。

Answer 1

【答案】 1,2﹣二甲苯或鄰二甲苯 羧基、溴原子 加成 CH3OH NaOH醇溶液 B C 17

【解析】考查有機(jī)物的推斷和合成，根據(jù)D發(fā)生的反應(yīng)，確認(rèn)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且處于鄰位，A為芳香烴，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱(chēng)為1，2－二甲苯或鄰二甲苯，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有官能團(tuán)是溴原子、羧基；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)信息②，推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比G和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G比F少了1個(gè)HI，因此F生成G發(fā)生消去反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，對(duì)比G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；（2）對(duì)比C以及D反應(yīng)的產(chǎn)物，試劑a應(yīng)為CH3OH；根據(jù)F生成G反應(yīng)類(lèi)型，試劑b應(yīng)是氫氧化鈉的醇溶液，并加熱；C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為；（3）A、根據(jù)(2)的分析，E的官能團(tuán)是羧基和碳碳雙鍵，有2種官能團(tuán)，故A錯(cuò)誤；B、1molH中含有2mol酯基，因此1molH最多消耗NaOH為2mol，故B正確；C、根據(jù)上述分析，F生成G發(fā)生消去反應(yīng)，故C正確；D、G中能與氫氣發(fā)生加成的是苯環(huán)和碳碳雙鍵，因此1molG最多消耗氫氣物質(zhì)的量為4mol，故D錯(cuò)誤；（4）符合條件的同分異構(gòu)體有：、（鄰間對(duì)三種）、（鄰間對(duì)三種）、（苯環(huán)上羧基有4種位置）、（苯環(huán)上羧基有4種位置）、（苯環(huán)上羧基有2種位置），共有17種形式符合題意。