Question

【題目】環(huán)丁基甲酸是重要的有機(jī)合成中間體，其一種合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)環(huán)丁基甲酸的分子式為____________________。

(2)環(huán)丁基甲酸由原料A和D經(jīng)一系列反應(yīng)制得，A為烯烴，則A的名稱(chēng)為______，D物質(zhì)的官能團(tuán)為_______。

(3)寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式________________________。

(4)C+E→F的反應(yīng)類(lèi)型為_________________________。

(5)化合物W為H的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且只含酯基一種官能團(tuán)，則所有符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

(6)參照上述合成路線，以 和E為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：__________。

Answer 1

【答案】C5H8O2 丙烯 羧基 HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 取代反應(yīng)

【解析】

用逆合成分析法：由C的結(jié)構(gòu)可推出B為CH2=CH-CH2Br，A為CH2=CH-CH3，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出D為丙二酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH2-COOH；

用逆合成分析法：由C的結(jié)構(gòu)可推出B為CH2=CH-CH2Br，A為CH2=CH-CH3，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出D為丙二酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH2-COOH；

（1）根據(jù)有機(jī)物中碳原子成鍵特點(diǎn)，環(huán)丁基甲酸的分子式為C5H8O2；

（2）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH－CH3，化學(xué)名稱(chēng)為丙烯；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2COOH，官能團(tuán)為羧基；

（3）D生成E發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；

（4）對(duì)比C、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C＋E→F反應(yīng)方程式為+→+2HBr，其反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

（5）含有酯基一種官能團(tuán)，還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明書(shū)寫(xiě)的同分異構(gòu)體中含有HCOO－基團(tuán)，符合條件的有；

（6）以和化合物E（丙二酸二乙酯）為原料，制備，根據(jù)逆合成分析法，制備，需要；和（丙二酸二乙酯）反應(yīng)生成；可由與HBr取代生成，故合成路線為：。