Question

非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫出非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是

 

（填序號(hào)）．
（4）有機(jī)物C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．顯弱酸性．
Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)．
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以   為原料制備    的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

濃硫酸△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：根據(jù)流程圖中，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，
（1）該物質(zhì)中的官能團(tuán)是醚鍵和羧基；
（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）根據(jù)反應(yīng)物和生成物變化確定反應(yīng)類型；
（4）Ⅰ．顯弱酸性，說(shuō)明可能有酚羥基或羧基等官能團(tuán)；
Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，說(shuō)明該物質(zhì)結(jié)構(gòu)比較對(duì)稱，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫同分異構(gòu)體；
（5）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生水解反應(yīng)生成．

解答： 解：根據(jù)流程圖中，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，
（1）該物質(zhì)中的官能團(tuán)是醚鍵和羧基，
故答案為：醚鍵和羧基；
（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉(zhuǎn)化為酚羥基連接在X上，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）通過(guò)以上分析知，屬于取代反應(yīng)的有①③④，
故答案為：①③④；
（4）Ⅰ．顯弱酸性，說(shuō)明可能有酚羥基或羧基等官能團(tuán)；
Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，說(shuō)明該物質(zhì)結(jié)構(gòu)比較對(duì)稱，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫同分異構(gòu)體，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生水解反應(yīng)生成，其合成路線圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物中含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，利用題給信息解答（5）題，注意反應(yīng)條件和有機(jī)物斷鍵和成鍵位置，題目難度中等．