Question

【題目】對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得，以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1﹕1。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為________；

（2）由B生成C的化學反應方程式為_______，該反應的類型為_______；

（3）D的結構簡式為________；

（4）F的分子式為_______；

（5）G的結構簡式為________；

（6）E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有_______種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2﹕2﹕1的是______（寫結構簡式）。

Answer 1

【答案】甲苯 +2Cl2 +2HCl 取代反應 C7H4O3Na2 13

【解析】

由A的分子式為C7H8，經(jīng)系列轉化得到G，G與丁醇最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，則A為甲苯，G為，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B為，結合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應生成D，結合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下轉化為F，F酸化得到G，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生中和反應，則F為，G為，據(jù)此解答。

根據(jù)上述分析可知A為，B為，C為，D為，E為，F為。

(1)根據(jù)上述分析可知A為，則A的化學名稱為甲苯；

(2)B為，C為，由B與Cl2在光照時發(fā)生甲基上的取代反應生成C，該反應的化學反應方程式為+2Cl2 +2HCl，反應的類型為取代反應；

(3)D的結構簡式為；

(4) F結構簡式為，根據(jù)物質的結構可知F的分子式為C7H4O3Na2；

(5)G的結構簡式為。

(6)E結構簡式為：，E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應，說明可能含有醛基，測鏈為-OOCH、-Cl，兩個官能團在苯環(huán)的位置有鄰位、間位、對位三種位置，有3種不同結構；也可能是測鏈含有-Cl、-OH、-CHO三種官能團，當-OH、-CHO處于鄰位時，-Cl有4種不同位置；當-CHO、-OH處于間位時，-Cl有4種不同位置；當-OH、-CHO處于對位時，-Cl有2種不同位置；故可能的同分異構體種類為3+4+4+2=13種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是。