Question

【題目】有機(jī)物Ⅰ(英文名為Esmolol)是治療快速室上性心律失常、急性心肌缺血、術(shù)后高血壓等的理想藥物，Esmolol的合成路線如圖：

已知：

回答下列問題：

（1）C中官能團(tuán)的名稱有____。

（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。則有機(jī)物Ⅰ中的手性碳數(shù)目有____個。

（3）G→H的反應(yīng)類型為____；B→C反應(yīng)需要的試劑和條件為____。

（4）C→D中步驟①反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____。

（5）E的結(jié)構(gòu)簡式為____。

（6）X是F的同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)有___種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有三個取代基。

（7）參照上述合成路線，設(shè)計以、CH3OH和為主要原料制備的合成路線。______

Answer 1

【答案】酯基、氯原子 1 取代反應(yīng) 氯氣，光照 +4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O 20

【解析】

根據(jù)流程圖可知C7H8O為對甲基苯酚()，與乙酸(CH3COOH)反應(yīng)生成B，B為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知，B在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C()，結(jié)合反應(yīng)條件，C在氫氧化鈉水溶液中反應(yīng)后酸化得到D(C7H6O2)，則D為，結(jié)合信息可知，反應(yīng)生成E，E為；E在催化劑作用下與氫氣加成生成F，F為，F在濃硫酸存在時與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G為，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可知，G與發(fā)生取代反應(yīng)生成H，加成分析解答。

(1)C()中官能團(tuán)有酯基、氯原子，故答案為：酯基、氯原子；

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。有機(jī)物Ⅰ()中的手性碳有1個(標(biāo)記“●”的為手性碳)，故答案為：1；

(3)根據(jù)流程圖，結(jié)合G和H的結(jié)構(gòu)可知，G→H發(fā)生取代反應(yīng)；B→C反應(yīng)需要的試劑和條件為氯氣，光照，故答案為：取代反應(yīng)；氯氣，光照；

(4)C→D中步驟①為氯原子和酯基的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，故答案為：+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O；

(5)根據(jù)上述分析，E為，故答案為：；

(6)X是F()的同分異構(gòu)體，①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在醛基和酯基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，且苯環(huán)上有三個取代基。滿足條件的X有：①苯環(huán)上含有羥基、甲基和HCOOCH2-，有10種結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上含有羥基、乙基和HCOO-，有10種結(jié)構(gòu)；共20種，故答案為：20；

(7)將分解為和，再結(jié)合原料即可設(shè)計合成路線：，故答案為：。